Kyselina arachidonová

Kyselina arachidonová


Obecné
Systematický název	all-cis-ikosa-5,8,11,14-tetraenová kyselina
Ostatní názvy	all-cis-eikosa-5,8,11,14-tetraenová kyselina
Sumární vzorec	C₂₀H₃₂O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	506-32-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	304,47 g/mol
Hustota	0,922 g/cm³
Disociační konstanta pK_a	4,752
Bezpečnost
GHS07 ^[1] Varování^[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina arachidonová (resp. konjugovaná báze arachidonát) je dvacetiuhlíkatá polynenasycená omega-6 mastná kyselina se čtyřmi dvojnými vazbami, důležitá v metabolismu celé řady rostlin i živočichů včetně člověka. Z kyseliny arachidonové jsou chemicky odvozeny eikosanoidy^[2] – tedy zejména různé leukotrieny, prostaglandiny, prostacykliny a tromboxany, důležité signální látky či hormony.

Arachidonová kyselina je důležitou složkou buněčných membrán živočichů, ale ve velkém se vyskytuje i v živočišné tukové tkáni.^[3]

Metabolismus

Kyselina arachidonová není považována za esenciální mastnou kyselinu, protože většina živočichů včetně člověka je schopna ji vyrábět.^[4] V posledních letech se však ukazuje, že přítomnost arachidonové kyseliny v potravě má pozitivní vliv na zdraví dětí^[5] a situace je sporná.

Syntéza arachidonové kyseliny probíhá z kyseliny linolové, což však již je esenciální mastná kyselina, neboť živočichové neumí zavádět dvojné vazby dále než na devátém uhlíku. Linolová (omega-6) kyselina je nejprve za pomoci NADH oxidována mezi šestým a sedmým uhlíkem, čímž vzniká gama-linolenová kyselina, načež elongázovým systémem dochází k přidání dvou uhlíků. V posledním kroku vzniká za spotřeby NADH nenasycená vazba mezi 5. a 6. uhlíkem.^[4]

Kyselina arachidonová je hlavní výchozí látkou pro tvorbu různých eikosanoidů. Nejčastěji se pro tyto potřeby arachidonová kyselina uvolňuje z druhé uhlíkové pozice glycerolového skeletu fosfolipidů, tuto hydrolýzu katalyzuje fosfolipáza A2. Následně může být arachidonát použit v různých metabolických drahách. Cyklooxygenázovou cestou dochází k syntéze prostanoidů, lipoxygenázovou cestou vznikají leukotrieny a lipoxiny.^[4]

Reference

↑ ^a ^b Arachidonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ LEHNINGER, Albert L., David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York: Worth Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 1-57259-931-6.
↑ Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; 29th edition. [s.l.]: [s.n.]
↑ ^a ^b ^c Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; twenty-sixth edition. [s.l.]: [s.n.], 2003. ISBN 0-07-138901-6.
↑ ROSS, Don. Food and Nutrition. Jaipur, Indie: Oxford Book Company, 2010. ISBN 978-93-80179-13-1.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina arachidonová na Wikimedia Commons

monokarboxylové kyseliny

monokarboxylové nasycené kyseliny	kyselina mravenčí (H COOH) • kyselina octová (CH₃C OOH) • kyselina propionová (C₂H₅C OOH) • kyselina máselná (C₃H₇C OOH) • kyselina valerová (C₄H₉C OOH) • kyselina 3-methylbutanová (isovalerová) (CH₃CH(CH₃)CH₂COOH) • kyselina kapronová (C₅H₁₁C OOH) • kyselina enanthová (C₆H₁₃C OOH) • kyselina kaprylová (C₇H₁₅C OOH) • kyselina pelargonová (C₈H₁₇C OOH) • kyselina kaprinová (C₉H₁₉C OOH) • kyselina undecylová (C₁₀H₂₁C OOH) • kyselina laurová (C₁₁H₂₃C OOH) • kyselina tridecylová (C₁₂H₂₅C OOH) • kyselina myristová (C₁₃H₂₇C OOH) • kyselina pentadecylová (C₁₄H₂₉C OOH) • kyselina palmitová (C₁₅H₃₁C OOH) • kyselina heptadekanová (C₁₆H₃₃C OOH) • kyselina stearová (C₁₇H₃₅C OOH) • kyselina nonadecylová (C₁₈H₃₇C OOH) • kyselina arachidová (C₁₉H₃₉C OOH) • kyselina behenová (C₂₁H₄₃C OOH) • kyselina lignocerová (C₂₃H₄₇C OOH)

mononenasycené monokarboxylové kyseliny	kyselina akrylová (C₂H₃C OOH) • kyselina methakrylová (C₃H₅C OOH) • kyselina krotonová (C₃H₆C OOH) • kyselina trans-3-methyl-2-hexenová (C₆H₁₁C OOH) kyselina palmitoolejová (C₁₅H₂₉C OOH) • kyselina olejová (C₁₇H₃₃C OOH) • kyselina elaidová (C₁₇H₃₃C OOH) • kyselina ricinolejová (C₇H₁₃(OH)C₁₀H₁₉COOH) • kyselina eikosenová (C₁₉H₃₅C OOH) • kyselina eruková (C₂₁H₄₁C OOH) • kyselina nervonová (C₂₃H₄₅C OOH)

polynenasycené monokarboxylové kyseliny	kyselina linolová (C₁₇H₃₁C OOH) • kyselina linolenová (C₁₇H₂₉C OOH) • kyselina alfa-eleostearová (C₁₇H₂₉C OOH) • kyselina arachidonová (C₁₉H₃₁C OOH) • kyselina eikosapentaenová (C₁₉H₂₉C OOH) • kyselina klupadonová (dokosapentaenová) (C₂₁H₃₃C OOH) • kyselina dokosahexaenová (C₂₁H₃₁C OOH)

aromatické monokarboxylové kyseliny	kyselina benzoová (C₆H₅C OOH) • kyselina skořicová (C₈H₇C OOH) • kyselina chinová (C₆H₁₁O₄C OOH) • kyselina salicylová (C₆H₄(OH)C OOH) • kyselina acetylsalicylová (C₈H₇O₂C OOH)

kyselina acetyloctová (CH₃COCH₂COOH)

dikarboxylové kyseliny • hydroxykyseliny