Penicilin

Obecný vzorec penicilinů
Nápis „penicilin léčí kapavku za 4 hodiny“ na reklamním letáku z druhé světové války

Penicilin (někdy také penicilín) je v širším slova smyslu označení pro skupinu antibiotik s dlouhou tradicí výroby. Řadí se mezi beta-laktamová antibiotika. Jejich jméno je odvozené od plísně Penicillium (štětičkovec), v níž byla tato látka poprvé identifikována.

Chemické vlastnosti

Penicilin je z chemického hlediska bicyklická organická kyselina se vzorcem (CH3)2C5H3NSO(COOH)NHCOR (kde R znamená funkční zbytek). Je mírně rozpustná ve vodě, lépe se rozpouští v ethanolu, etheru, chloroformu a organických rozpouštědlech. Molekula penicilinu se v podstatě skládá z dvou spojených aminokyselin, cysteinu a valinu. Konkrétní struktura se však liší podle skupiny, jež je navěšena na některá místa penicilinové molekuly. Na tomto základě se rozlišuje například penicilin F, G, K, N, O, S, V či X.[1]

Účinky penicilinu

Peniciliny, podobně jako ostatní beta-laktamová antibiotika, působí baktericidně. Jsou vysoce účinná a mají nízkou toxicitu. Užívají se převážně proti grampozitivním bakteriím, účinkují např. na streptokoky, mnohé stafylokoky, listerie, bacily, klostridia, aktinomycety. Vykazují však i účinek proti jistým gramnegativním bakteriím, jako jsou neisserie, borrelie, treponemy či leptospiry.[2] Beta-laktamová antibiotika včetně penicilinu obecně brzdí syntézu bakteriálních buněčných stěn, protože se vážou na určité významné enzymy (transpeptidázy a karboxypeptidázy) účastnící se syntézy peptidoglykanu.[2] Zřejmě také nepřímo aktivují autolyziny, enzymy, které způsobí buněčnou smrt (lýzi) bakterií.[3]

Určité kmeny jmenovaných bakterií si však mohou vyvinout proti penicilinu rezistenci, a to několika způsoby. Některé bakterie mají pozměněnou strukturu jmenovaných enzymů transpeptidáz a karboxypeptidáz, čímž se zamezí navázání penicilinu. Jindy jsou bakterie schopné tvořit penicilinázu (typ beta-laktamázy), tedy enzym, jenž rozkládá penicilin a tím pádem ho zneškodňuje.[2]

Historie výzkumu

V plísni Penicillium chrysogenum (též P. notatum) toto antibiotikum objevil Alexander Fleming v roce 1928. Všiml si, že v Petriho misce s bakteriemi roste plíseň, která zabíjí okolní bakterie. Až v roce 1939 však angličtí vědci Howard Walter Florey a Ernst Boris Chain využili Flemingových pozorování a podařilo se jim izolovat penicilin. Všichni tři tito vědci získali v roce 1945 Nobelovu cenu za fyziologii a medicínu.[1] V českých zemích byl penicilin (pod označením BF Mykoin 510) poprvé připraven v roce 1944 v chemicko-farmaceutické továrně Benjamin Fragner (vedené Jiřím Fragnerem) v Dolních Měcholupech (dnes Zentiva).[4]

Odhaduje se, že penicilin zachránil 82 milionů životů.[5]

Odkazy

Reference

  1. a b Chemical compounds. Příprava vydání Schlager, N.; Weisblatt, J.; Newton, D. E.. [s.l.]: Thomson Gale, 2006. ISBN 1414404670. 
  2. a b c VOTAVA, Miroslav. Lékařská mikrobiologie obecná. Brno: Neptun, 2001. ISBN 80-902896-2-2. S. 247. 
  3. ROBERT C. KING; WILLIAM D. STANSFIELD; PAMELA K. MULLIGAN. A Dictionary of Genetics, Seventh Edition. [s.l.]: Oxford University Press, 2006. 
  4. České léky léčily svět [online]. ECONOMIA a.s., 2009-06-25 [cit. 2009-10-27]. Dostupné online. 
  5. http://www.scienceheroes.com/index.php?option=com_content&view=article&id=258&Itemid=232 Archivováno 16. 2. 2016 na Wayback Machine. - How many lives do our Lifesavers save as our Lifesavers do save lives?!

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu penicilin na Wikimedia Commons
  • Slovníkové heslo penicilin ve Wikislovníku
  • Historie penicilinu
Pahýl
Pahýl
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Autoritní data Editovat na Wikidatech
  • NKC: ph211256, ph270793
  • BNF: cb119442602 (data)
  • GND: 4045094-6
  • LCCN: sh85099402
  • NDL: 00569084
  • NLI: 987007533961105171