Laktonit

3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni

Laktonit ovat orgaanisessa kemiassa syklisiä eli rengasrakenteisia estereitä.[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit eli gamma- ja delta-laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä minimaalisen rengasjännityksen vuoksi.

Laktonirengas esiintyy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA-reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.

Esimerkkejä

  • β-propiolaktoni
    β-propiolaktoni
  • γ-butyrolaktoni (GBL)
    γ-butyrolaktoni (GBL)
  • D-glukono-δ-laktoni (E575)
    D-glukono-δ-laktoni (E575)
  • ε-kaprolaktoni
    ε-kaprolaktoni

Katso myös

  • Laktaami, syklinen amidi

Lähteet

  1. ↑ March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0

Aiheesta muualla

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Laktonit.
  • Lactone molecules (englanniksi)
  • IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)