Natriumamidi

Natriumamidi
Tunnisteet
CAS-numero 7782-92-5
PubChem CID 24533
Ominaisuudet
Molekyylikaava NaNH2
Moolimassa 39,016 g/mol
Ulkomuoto Värittömiä kiteitä
Sulamispiste 210 °C
Kiehumispiste 400 °C
Tiheys 1,37 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa
Infobox OK

Natriumamidi (NaNH2) on ioniyhdiste. Aine reagoi hyvin herkästi veden kanssa ja on hyvin vahvasti emäksinen. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteesireaktioissa.

Valmistus

Natriumamidia voidaan valmistaa natriumin ja ammoniakkikaasun reaktiolla[1], mutta yleensä käytetään kuitenkin nestemäistä ammoniakkia.[2]. Katalyyttinä käytetään rauta(III)nitraattia.

2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2

Reaktioita

Epäorgaanisia reaktioita

Natriumamidi reagoi hyvin voimakkaasti veden kanssa, jolloin muodostuu ammoniakkikaasua ja natriumhydroksidia[3]. Palaessaan aine muodostaa natriumperoksidia ja typen oksideita, kuten typpidioksidia.[1]

NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH
2NaNH2 + 4O2 → Na2O2 + 2 NO2 + 2H2O

Natriumamidia käytetään valmistettaessa natriumatsidia. Natriumamidi reagoi joko dityppimonoksidin tai natriumnitraatin kanssa tuottaen natriumatsidia.[3]

2 NaNH2 + N2O → NaN3 + NaOH + NH3
3 NaNH2 + NaNO3 → NaN3 + 3 NaOH + NH3

Aikaisemmin natriumamidia käytettiin myös natriumsyanidin valmistamiseen. Natriumamidi reagoi hiilen kanssa muodostaen natriumsyanamidia, joka muodostaa edelleen hiilen kanssa reagoidessaan natriumsyanidia.[2]

2 NaNH2 + C → Na2CN2 + H2
Na2CN2 + C → 2 NaCN

Orgaanisia reaktioita

Natriumamidi aiheuttaa halogenoiduissa yhdisteissä eliminaatioreaktion, jossa halogeeniatomit poistuvat yhdisteestä halogeenivetynä. Tällöin yhdisteeseen syntyy kolmoissidos. Esimerkkinä fenyyliasetyleenin synteesi.[4]

Jos β-asemassa ei ole vetyä liittyneenä hiileen, voi reaktio natriumamidin kanssa johtaa syklisen yhdisteen muodostumiseen. Esimerkissä syntyy metyleenisyklopropaania.[5]

Natriumamidia käytetään liittämään aminoryhmiä pyridiinirenkaaseen. Aminoryhmä kiinnittyy yleensä kakkoshiileen.[6]

Lähteet

  1. ↑ a b F. W. Bergstrom: Sodium amide Organic Syntheses. Viitattu 13.4.2009. (englanniksi)
  2. ↑ a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 1266. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.4.2009). (englanniksi)
  3. ↑ a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 1266. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.4.2009). (englanniksi)
  4. ↑ Kenneth N. Campbell & Barbara K. Campbell: Phenyl acetylene Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.763 (1963). Organic Syntheses. Viitattu 13.4.2009. (englanniksi)
  5. ↑ J. R. Salaun, J. Champion & J. M. Conia: Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.320 (1988). Organic Syntheses. Viitattu 13.4.2009. (englanniksi)
  6. ↑ Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 42. Academic Press, 1989. ISBN 978-0120206445. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.4.2009). (englanniksi)