Élémicine

Élémicine
Identification
Nom UICPA	3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène
No CAS	487-11-6
No ECHA	100.006.954
No CE	207-649-0
PubChem	10248
SMILES	O(c1cc(cc(OC)c1OC)C\C=C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Std. InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	208,253 6 ± 0,011 6 g/mol C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion
Risque de dépendance	faible
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.

Occurrence naturelle

L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)^[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes^[3].

Effets

Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes^[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)^[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.

Notes et références

• Portail de la chimie
• Portail de la biochimie