Acide tergallique

Acide tergallique
Image illustrative de l’article Acide tergallique
Formule développée.
Identification
SMILES
O=C(O)c3cc(O)c(O)c(O)c3c2c(O)c(Oc1c(O)c(O)c(O)cc1C(=O)O)c(O)cc2C(=O)O
PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule C21H14O15
Masse molaire[1] 506,326 9 ± 0,022 3 g/mol
C 49,81 %, H 2,79 %, O 47,4 %,
Propriétés physiques
fusion Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L’acide tergallique est un monomère d'ellagitanin.

C'est une molécule contenant un motif d'acide hexahydroxydiphénique lié à de l'acide gallique par une liaison éther.

Il s'agit un isomère des acides nonahydroxytriphénique, sanguisorbique et valonéique.

On retrouve le motif dans les carlésiines A et B, des composés isolés de feuilles de Castanopsis carlesii.

  • Structure de l'acide nonahydroxytriphénique.
    Structure de l'acide nonahydroxytriphénique.
  • Structures des acides sanguisorbique et valonéique.
    Structures des acides sanguisorbique et valonéique.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Yong-Lin Huang, Takashi Tanaka, Yosuke Matsuo, Isao Kouno, Dian-Peng Li and Gen-ichiro Nonaka, 2012. Isolation of ellagitannin monomer and macrocyclic dimer from Castanopsis carlesii leaves. Heterocycles, Vol. 86, No. 1, 2012, pages 381-389, DOI 10.3987/COM-12-S(N)29.

Liens externes

v · m
Types d'ellagitanins
Composés simples
Acides diphénoliques :
Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :
Acides triphénoliques :
Acide valonéique Lactones :
  • Dilactone de l'acide sanguisorbique
  • Dilactone de l'acide tergallique
  • Dilactone de l'acide valonéique
Acides tétraphénoliques :
  • Acide isoterchébulique
Acide terchébulinique Lactones :
  • Acide gallagique
  • Dilactone de l'acide gallagique
Monomères
  • Acétonyl géraniine
  • Alnusiine
  • Bicornine
  • Carlésiine A
  • Casuarictine
  • Emblicanine A, B
  • Euscaphinine
  • Galloyl pédunculagine
  • Grandinine
  • Hélioscopinine B
  • Jolkinine
  • Lagerstannine A, B, C
  • Macranganine
  • Myrobalanitannine
  • Nupharine A, B, C, D, E, F
  • Pédunculagine
  • Punicalagine
  • Punigluconine
  • Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
  • Punicaline
  • Roburine E
  • Rugosine E
  • Sanguiine H-5
  • Sténophyllanine A, B, C
  • Strictinine
  • Tellimagrandine I, II
  • Teracataine
  • Terchébuline
  • Terflavine A, B
Ellagitanins C-glycosidiques
  • Castalagine (Vescalagine)
  • Castaline
  • Casuariine
  • Casuarinine
  • Punicacortéine A, B, C, D
Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)
  • Alnicortine
  • Euphorbine A
  • Euphorscopine
  • Excoecarianine
  • Géraniine
  • Granatine A, B
  • Hélioscopinine A
  • Acide mallotusinique
  • Supinanine
  • Terchébine
Ellagitanins transformés
molécules contenant de l'acide chébulique
  • Acide chébulagique
  • Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique
  • Élaeocarpusine
  • Hélioscopine B
  • Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)
Oligomères
Dimères :
Trimères :
Tétramères :
Pentamère :
  • Mélastoflorine A
Autres
  • Flavono-ellagitanins (type hybride)
  • Urolithines (métabolites)
  • Ellagitanins de la grenade
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