Cuminaldéhyde

Cuminaldéhyde
Identification
Nom UICPA	4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde
Synonymes	p-isopropylbenzaldéhyde 4-isopropylbenzaldéhyde cuminal cumaldéhyde
No CAS	122-03-2
No ECHA	100.004.107
No CE	204-516-9
No RTECS	CU7000000
PubChem	326
SMILES	CC(C)c1ccc(C=O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3 InChIKey : WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3 Std. InChIKey : WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore à l'odeur boisée
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[1]	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	235 à 236 °C[2]
Solubilité	non ou peu miscible à l'eau[3]
Masse volumique	0,977 g·cm-3 (25 °C)[2]
Point d’éclair	93 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{20}}$ 1,529[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261, P321, P305+P351+P338, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[3]
1 0 1
Écotoxicologie
DL50	2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 1 390 mg·kg-1 (rat, oral)[5] 2 800 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6]
LogP	3,170[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C₁₀H₁₂O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.

Occurrence naturelle

Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin^[8].

Synthèse

Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.

Propriétés

Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat ont montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique^[9]. Des études sur sa biotransformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé^[10].

Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.^{[réf. nécessaire]}

Bibliographie

• (de) Alfred Raab: Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; DOI 10.1002/cber.18750080273.

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Cuminaldehyde » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Cuminaldehyd » (voir la liste des auteurs).

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