Zéaralénone

Zéaralénone
Image illustrative de l’article Zéaralénone
Identification
Nom UICPA [S-(E)]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-méthyl-1H-2-benzoxacyclotétradecine-1,7(8H)-dione
Synonymes
  • Mycotoxin F2
  • ZEA
  • Zenone
No CAS 17924-92-4
No ECHA 100.038.043
No CE 241-864-0
PubChem 6433708
SMILES
c12c(cc(cc2O)O)C=CCCCC(=O)CCC[C@@H](OC1=O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C18H22O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 318,364 3 ± 0,017 4 g/mol
C 67,91 %, H 6,97 %, O 25,13 %,
Propriétés physiques
fusion 164,5 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 34,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL50 >16 000 mg·kg-1 rat oral[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le zéaralénone est une mycotoxine émise par certaines espèces de champignons du sol, les fusariums, qui peuvent coloniser certains végétaux (notamment les graminées) en y produisant une maladie, la fusariose.

Pathogénicité

Le zéaralénone est un leurre hormonal, perturbateur endocrinien, qui « mime » les œstrogènes et peut poser chez les animaux nourris avec du fusarié des problèmes de reproduction (allant jusqu'à l'infertilité et l'avortement spontané, notamment chez le porc)[3].

Le comité scientifique pour les aliments humains (CSAH) a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0,2 μg·kgpc-1 [4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b https://archive.wikiwix.com/cache/20110225061849/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=017924924.
  3. Page du Gvt. de l'Ontario sur la fusariose
  4. http://galateepro.agriculture.gouv.fr/docs/gal/g501.doc

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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Bibliographie

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