アンセリン

アンセリン

(2S)-2-[(3-Amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propanoic acid

別称
beta-Alanyl-N(pi)-methyl-L-histidine
識別情報
CAS登録番号 584-85-0 チェック
PubChem 112072
ChemSpider 100482 チェック
KEGG C01262 チェック
ChEBI
  • CHEBI:18323 チェック
ChEMBL CHEMBL448301 チェック
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C
  • InChI=1S/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2-4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)/t8-/m0/s1 チェック
    Key: MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N チェック
  • InChI=1/C10H16N4O3/c1-14-6-12-5-7(14)4-8(10(16)17)13-9(15)2-3-11/h5-6,8H,2-4,11H2,1H3,(H,13,15)(H,16,17)/t8-/m0/s1
    Key: MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBBJ
特性
化学式 C10H16N4O3
モル質量 240.25904
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンセリン (anserine) は、哺乳類骨格筋[1]、および鳥類で見られるジペプチドである。別名、β-アラニル-N-メチルヒスチジン(β-alanyl-N-methylhistidine)。つまり、ヒスチジンイミダゾール環を構成する窒素のうちの片方がメチル化されたものと、β-アラニンとがアミドを形成した構造をしたイミダゾールジペプチドである。

ヒスチジン残基のイミダゾール環の酸解離定数(pKa)は7.04であり、これが生理的pH(水素イオン指数)の緩衝効果をもたらす[2]

関連項目

出典

  1. ^ Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle. 1938 (pdf)
  2. ^ Biochemistry, Garrett & Grisham
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