シキミ酸経路
シキミ酸経路（シキミさんけいろ、英: shikimic acid pathway）は芳香族アミノ酸（チロシン、フェニルアラニンおよびトリプトファン）の生合成反応経路である。間接的にフラボノイドやアルカロイド（モルヒネ（チロシン由来）、キニーネ（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。
出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸経路のエリトロース-4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。
シキミ酸経路の反応
シキミ酸経路の反応は以下の通りである。
- ホスホエノールピルビン酸 + エリトロース 4-リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + リン酸
- 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + NADH → 3-デヒドロキナ酸 + リン酸 + NAD+
- 3-デヒドロキナ酸 → 3-デヒドロシキミ酸 + H2O
- 3-デヒドロシキミ酸 + NADPH → シキミ酸 + NADP+
- シキミ酸 + ATP → 3-ホスホシキミ酸 + ADP
- 3-ホスホシキミ酸 + ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 + リン酸
- 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 → コリスミ酸 + リン酸
- コリスミ酸 → プレフェン酸
これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
- 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸アルドラーゼ →EC番号
- 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.2.3.4)
- 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)
- シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)
- シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)
- 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ（5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19）
- コリスミ酸シンターゼ(EC 4.2.3.5)
- コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)
フェニルアラニンの合成
- プレフェン酸 → フェニルピルビン酸 + CO2 + OH-
- フェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → フェニルアラニン + 2-オキソグルタル酸
これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
- プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)
- チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)
チロシンの合成
- プレフェン酸 + NAD+ → 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + CO2 + NADH
- 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → チロシン + 2-オキソグルタル酸
これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
- プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.51)
- チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)
トリプトファンの合成
- コリスミ酸 + グルタミン → アントラニル酸 + グルタミン酸 + ピルビン酸
- アントラニル酸 + 5-ホスホリボシル-α-二リン酸 → ピロリン酸 + N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸
- N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸 → エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース-5-リン酸
- エノール-1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸 → インドール3グリセロールリン酸 + CO2 + H2O
- インドール-3-グリセロールリン酸 → インドール + グリセルアルデヒド-3-リン酸
- インドール + セリン → トリプトファン + H2O
これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
- アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)
- アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)
- N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ
- インドール-3-グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)
- トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
- トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
関連項目
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