Dihidroksiaseton fosfat

Dihidroksiaseton fosfat
Nama

Nama IUPAC pilihan 3-Hidroksi-2-oksopropil fosfat
Nama lain Dihidroksiaseton fosfat DHAP
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	57-04-5^Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:57642^N
ChemSpider	648^N
ECHA InfoCard	100.000.280
PubChem CID	668
UNII	T7KF2T6W95^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6058768
InChI InChI=1S/C3H5O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)^N Key: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N^N InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8) Key: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYAZ
SMILES C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
Sifat
Formula kimia	C₃H₇O₆P
Jisim molar	170.06 g/mol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Dihidroksiaseton fosfat (DHAP) ialah sebuah anion dengan formula HOCH₂C(O)CH ₂OPO₃^2-. Anion ini terlibat dalam banyak laluan metabolisme, termasuk kitaran Calvin dalam tumbuhan dan glikolisis.^[1]^[2] Anion ini merupakan ester fosfat bagi dihidroksiaseton.

Peranan dalam glikolisis

Dihidroksiaseton fosfat wujud pada laluan metabolisme glikolisis, dan merupakan salah satu daripada dua produk pemecahan fruktosa 1,6-bifosfat, bersama-sama dengan gliseraldehid 3-fosfat. Ia mengalami pengisomeran dengan cepat dan boleh bertukar balik kepada gliseraldehid 3-fosfat.

β-D-fruktosa 1,6-bisfosfat	fruktosa-bisfosfat aldolase	D-gliseraldehid 3-fosfat		dihidroksiaseton fosfat
			+

Dihidroksiaseton fosfat	triosa fosfat isomerase	D-gliseraldehid 3-fosfat

Dalam laluan lain

Dalam kitaran Calvin, DHAP ialah salah satu produk penurunan enam kali ganda 1,3-bisfosfogliserat oleh NADPH. Ia juga digunakan dalam sintesis sedoheptulosa 1,7-bisfosfat dan fruktosa 1,6-bisfosfat, kedua-duanya digunakan untuk memperbaharui ribulosa 5-fosfat, karbohidrat "kunci" kitaran Calvin.

DHAP juga merupakan hasil penyahhidrogenan L-gliserol-3-fosfat, yang merupakan sebahagian daripada kemasukan gliserol (daripada trigliserida) ke dalam glikolisis. Sebaliknya, penurunan DHAP yang diperoleh daripada glikolisis kepada L-gliserol-3-fosfat menyediakan sel adipos dengan tulang belakang gliserol teraktif yang diperlukan untuk mensintesis trigliserida baharu. Kedua-dua tindak balas dimangkinkan oleh enzim gliserol-3-fosfat dehidrogenase dengan NAD⁺/NADH sebagai kofaktor.

DHAP juga mempunyai peranan dalam proses biosintesis eter-lipid dalam parasit protozoa Leishmania mexicana.

DHAP ialah anion pelolor 2-oxopropanal. Penukaran ini adalah asas laluan bioteknologi berpotensi kepada bahan kimia komoditi, 1,2-propanediol.^[3]

Rujukan

^ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). Biochemistry (ed. 5th). New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.
^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
^ Carl J. Sullivan, Anja Kuenz, Klaus‐Dieter Vorlop (2005), "Propanediols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_163.pub2CS1 maint: multiple names: authors list (link)

l b s Laluan metabolisme glikolisis
Glukosa Heksokinase ATP ADP Glukosa 6-fosfat Glukosa-6-fosfat isomerase Fruktosa 6-fosfat Fosfofruktokinase-1 ATP ADP Fruktosa 1,6-bisfosfat Fruktosa-bisfosfat aldolase Dihidroksiaseton fosfat + + Gliseraldehid 3-fosfat Triosafosfat isomerase 2 × Gliseraldehid 3-fosfat 2 × Gliseraldehid 3-fosfat dihidrogenase NAD⁺+ P_i NADH + H⁺ NAD⁺+ P_i NADH + H⁺ 2 × 1,3-Bisfosfogliserat 2 × Fosfogliserat kinase ADP ATP ADP ATP 2 × 3-Fosfogliserat 2 × Fosfogliserat mutase 2 × 2-Fosfogliserat 2 × Fosfopiruvat hidratase (enolase) H₂O H₂O 2 × Fosfoenolpiruvat 2 × Piruvat kinase ADP ATP 2 × Piruvat 2 ×

Laluan metabolisme glikolisis

Glukosa