Senarai kortikosteroid

Ini ialah senarai kortikosteroid (glukokortikoid dan mineralokortikoid) atau terbitan kortisol (hidrokortison). Kebanyakan ester bagi kortikosteroid di bawah tidak disenaraikan; bagi ester, lihat di rencana ini.

Pengubahsuaian struktur paling lazim dalam kortikosteroid sintetik termasuk penyahhidrogenan 1(2)-, penggantian 6α-, 9α-, 16α- dan 16β- (dengan halogen atau metil), pengasetonidaan di 16α,17α-, dan pengesteran di 17α- dan 21-.

Semula jadi

• 11-Dehidrokortikosteron (11-oksokortikosteron, 17-deoksikortison) = 21-hidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
• 11-Deoksikortikosteron (deoksikorton, desoksikorton; 21-hidroksiprogesteron) = 21-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• 11-Deoksikortisol (kortodokson, korteksolon) = 17α,21-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• 11-Ketoprogesteron (11-oksoprogesteron; Ketogestin) = pregn-4-ena-3,11,20-trion
• 11β-Hidroksipregnenolon = 3β,11β-dihidroksipregn-5-en-20-on [1]
• 11β-Hidroksiprogesteron (21-deoksikortikosteron) = 11β-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• 11β,17α,21-Trihidroksipregnenolon = 3β,11β,17α,21-tetrahidroksipregn-5-en-20-on [2]
• 17α,21-Dihidroksipregnenolon = 3β,17α,21-trihidroksipregn-5-en-20-on [3]
• 17α-Hidroksipregnenolon = 3β,17α-dihidroksipregn-5-en-20-on
• 17α-Hidroksiprogesteron = 17α-hidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
• 18-Hidroksi-11-deoksikortikosteron = 18,21-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion [4]
• 18-Hidroksikortikosteron = 11β,18,21-trihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• 18-Hidroksiprogesteron = 18-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion [5]
• 21-Deoksikortisol = 11β,17α-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• 21-Deoksikortison = 17α-hidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
• 21-Hidroksipregnenolon (prebediolon) = 3β,21-dihidroksipregn-5-en-20-on
• Aldosteron = 11β,21-dihidroksipregn-4-ena-3,18,20-trion
• Kortikosteron (17-deoksikortisol) = 11β,21-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• Kortisol (hidrokortison) = 11β,17α,21-trihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• Kortison = 17α,21-dihidroksipregn-4-ena-3,11,20-trion
• Pregnenolon = pregn-5-en-3β-ol-20-on
• Progesteron = pregn-4-ena-3,20-dion

Ambil bahawa aktiviti glukokortikoid progesteron dan 17α-hidroksiprogesteron adalah sangat lemah (>100 kali lebih rendah berbanding kortisol).^[1]

Senarai di atas termasuk molekul pelopor dan perantara dalam biosintesis kortikosteroid.

Sintetik

Jenis progesteron

• Flugeston (flurogeston) = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• Fluorometolon = 6α-metil-9α-fluoro-11β,17α-dihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
• Medrison (hidroksimetilprogesteron) = 6α-metil-11β-hidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• Prebediolon asetat (21-asetoksipregnenolon) = 3β,21-dihidroksipregn-5-en-20-on 21-asetat

Selain di atas, pelbagai progestin terbitan progesteron seperti klormadinon asetat, siproteron asetat, medrogeston, medroksiprogesteron asetat, megestrol asetat dan segesteron asetat memiliki aktiviti glukokortikoid lemah yang dapat diterbitkan dalam situasi klinikal dalam dos tinggi.

Jenis hidrokortison

• Difluprednat = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion 17α-butirat 21-asetat
• Fludrokortison = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksipregn-4-ena-3,20-dion
• Fluokinolon = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
• Fluperolon = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-21-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Fluprednisolon = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
• Kloroprednison = 6α-kloro-17α,21-dihidroksipregna-1,4-diena-3,11,20-trion
• Kloprednol = 6-kloro-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4,6-triena-3,20-dion
• Loteprednol = 11β,17α,dihidroksi-21-oksa-21-klorometilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Metilprednisolon = 6α-metil-11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
• Prednikarbat = 11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion 17α-etilkarbonat 21-propionat
• Prednisolon = 11β,17α,21-trihidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion
• Prednison = 17α,21-dihidroksipregna-1,4-diena-3,11,20-trion
• Tiksokortol = 11β,17α-dihidroksi-21-sulfanilpregn-4-ena-3,20-dion
• Triamkinolon = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion

Jenis metason (pemetilan 16)

• Alklometason = 7α-kloro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Beklometason = 9α-kloro-11β,17α,21-trihidroksi-16β-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Betametason = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16β-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Desoksimetason = 9α-fluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Deksametason = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Diflorason = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16β-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Difluokortolon = 6α,9α-difluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Fluklorolon = 6α-fluoro-9α,11β-dikloro-16α,17α,21-trihidroksipregna-1,4-dien-3,20-dion
• Flumetason = 6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Fluokortin = 6α-fluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20,21-trion
• Fluokortolon = 6α-fluoro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Fluprednidena = 9α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16-metilenepregna-1,4-diena-3,20-dion
• Flutikason = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroksi-16α-metil-21-thia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-dion
• Flutikason furoat = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroksi-16α-metil-21-thia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-dion 17α-(2-furoat)
• Halometason = 2-kloro-6α,9α-difluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Klobetasol = 9α-fluoro-11β,17α-dihidroksi-16β-metil-21-kloropregna-1,4-diena-3,20-dion
• Klobetason = 9α-fluoro-16β-metil-17α-hidroksi-21-kloropregna-1,4-diena-3,11,20-trion
• Klokortolon = 6α-fluoro-9α-kloro-11β,21-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Meprednison = 16β-metil-17α,21-dihidroksipregna-1,4-diena-3,11,20-trion
• Mometason = 9α,21-dikloro-11β,17α-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Mometason furoat = 9α,21-dikloro-11β,17α-dihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion 17α-(2-furoat)
• Parametason = 6α-fluoro-11β,17α,21-trihidroksi-16α-metilpregna-1,4-diena-3,20-dion
• Prednilidena = 11β,17α,21-trihidroksi-16-metilenepregna-1,4-diena-3,20-dion
• Rimeksolon = 11β-hidroksi-16α,17α,21-trimetilpregna-1,4-dien-3,20-dion
• Ulobetasol (halobetasol) = 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihidroksi-16β-metil-21-kloropregna-1,4-diena-3,20-dion

Asetonida dan sebatian berkaitan

• Amsinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan siklopentanon 21-asetat
• Budesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan butiraldehid
• Siklesonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan (R)-sikloheksanakarboksaldehid, 21-isobutirat
• Deflazakort = 11β,21-dihidroksi-2'-metil-5'H-pregna-1,4-dieno[17,16-d]oksazola-3,20-dion 21-asetat
• Desonida = 11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan asetone
• Formokortal (fluoroformilon) = 3-(2-kloroetoksi)-9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksi-20-oksopregna-3,5-diena-6-karboksaldehid, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton, 21-asetat
• Fluklorolon asetonida (flukloronida) = 6α-fluoro-9α,11β-dikloro-16α,17α,21-trihidroksipregna-1,4-dien-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
• Fludroksikortida (flurandrenolon, flurandrenolida) = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregn-4-ena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
• Flunisolida = 6α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
• Fluokinolon asetonida = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
• Fluokinonida = 6α,9α-difluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton, 21-asetat
• Halkinonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α-trihidroksi-21-kloropregn-4-ena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton
• Triamkinolon asetonida = 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion, siklik 16α,17α-asetal dengan aseton

Lain-lain

• Kortivazol = 6,16α-dimetil-11β,17α,21-trihidroksi-2'-fenil[3,2-c]pirazolopregna-4,6-dien-20-on 21-asetat
• RU-28362 = 6-metil-11β,17β-dihidroksi-17α-(1-propinil)androsta-1,4,6-trien-3-on

See also

• Senarai steroid
• Senarai ketal kortikosteroid siklik
• Senarai ester kortikosteroid

References