Sianida

Anion sianida
Nama
Nama IUPAC sistematik
Sianida
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 57-12-5
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:17514
ChemSpider
  • 5755
PubChem CID
  • 5975
UNII
  • OXN4E7L11K ☑Y
InChI
  • InChI=1S/CN/c1-2/q-1
    Key: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
  • [C-]#N
Sifat
Formula kimia
CN
Jisim molar 26.02 g·mol−1
Asid konjugat Hidrogen sianida
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Sianida merujuk kepada apa-apa sebatian kimia yang mengandungi kumpulan gabungan monovalen CN. Kumpulan ini, yang dikenal sebagai siano, terdiri daripada satu atom karbon dengan ikatan ganda tiga dengan atom nitrogen.[1]

Bahan-bahan sianida organik seperti natrium sianida dan kalium sianida wujud sebagai poliatom ion sianida bercas negatif (CN); sebatian ini yang dianggap sebagai garam daripada asid hidrosianik yang sangat beracun.[2] Ion sianida bersifat isoelektrik pada karbon monoksida dan dengan molekul nitrogen.[3][4]

Sianida organik biasanya dipanggil nitril; dalam hal ini, kumpulan CN dikaitkan dengan ikatan kovalen pada kumpulan berkarbon seperti metil (BAB3) di metil sianida (asetonitril). Sifat kumpulan ini yang kurang mampu melepaskan ion sianida biasanya menjadikan nitril kurang beracun, atau tidak beracun sebagai polimer tidak larut seperti gentian akrilik melainkan dibakar.[5]

Asid hidrosianik (juga dikenali sebagai hidrogen sianida atau HCN) ialah cecair mudah meruap yang digunakan untuk menghasilkan akrilonitril yang digunakan dalam pengeluaran gentian akrilik, getah sintetik dan plastik. Sianida turut digunakan dalam beberapa proses kimia, termasuk pengasapan, pengerasan besi dan keluli, sadur elektrik, dan pemekatan bijih. Bahan-bahan yang mengandungi sianida didapati secara semula jadi dalam biji buah-buahan tertentu seperti pada ceri dan epal.

Etimologi

Perkataan "sianida" merupakan pinjaman bahasa Inggeris berakar daripada perkataan bahasa Yunani kyanos yang bermaksud "biru tua" kerana bahan ini pertama kalinya diperolehi daripada pemanasan pigmen warna biru Prussia.

Kewujudan

Secara semula jadi

Sianida dihasilkan oleh jenis-jenis bakteria, kulat dan alga tertentu serta ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan. Sianida yang ditemui dalam jumlah yang besar ada didapati dalam beberapa biji buahan keras contohnya aprikot, epal dan persik.[6] Sianida tumbuhan biasanya terikat pada molekul gula dalam bentuk glikosida sianogenik yang melindungi tumbuhan daripada dimakan herbivora. Ubi kayu juga mengandungi glikosida sianogenik.[7][8]

Pembuatan

Proses utama yang digunakan untuk mengeluarkan sianida adalah proses Andrussow di mana gas hidrogen sianida dihasilkan dari metana dan ammonia dengan kehadiran oksigen dan pemangkin platinum.[9][10]

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 - GT 2 HCN + 6 H2O

Gas hidrogen sianida mungkin akan larut dalam larutan natrium hidroksida akueus untuk menghasilkan natrium sianida.[perlu rujukan]

Keracunan

Banyak sebatian sianida yang sangat beracun. Anion sianida dapat merencatkan enzim sitrokom c oksidase (juga dikenal sebagai aa3) pada kompleks keempat rantaian pengangkutan elektron (ditemui dalam membran mitokondria sel-sel eukariot). Sianida melekat kepada besi dalam protein ini dan mengikat pada enzim lalu menghalang pengangkutan elektron dari sitokrom c kepada oksigen. Hasilnya, pengangkutan elektron terganggu lalu sel tidak lagi boleh menghasilkan tenaga adenosina trifosfat (ATP) secara aerobik,[11] seterusnya menjejaskan tisu yang begitu bergantung kepada respirasi aerobik seperti sistem saraf pusat dan jantung. Ini adalah contoh hipoksia histotoksik.[12]

Antidot

Hidroksokobalamin bertindak balas dengan sianida untuk menghasilkan sianokobalamin yang selamat disingkirkan oleh buah pinggang. Kaedah ini mempunyai kelebihan mengelakkan pembentukan metemoglobin. Kit ubat penawar ini dijual di bawah jenama Cyanokit dan diiktiraf oleh Pentadbiran Makanan dan Dadah Amerika (FDA) pada 2006.[13]

Kegunaan

Pemburuan haram

Sianida digunakan terhadap ikan hidup di terumbu karang untuk dijadikan sebagai haiwan akuarium dan makanan laut. Amalan yang berbahaya, merosakkan dan sarat dengan kontroversi ini didorong oleh pasaran ikan eksotik yang lumayan.[14]

Kegunaan lain

Sianida digunakan sebagai racun serangga yang diasapkan dalam kapal-kapal.[15] Garam sianida digunakan untuk membunuh semut,[16] serta juga racun tikus di beberapa tempat[17] (racun arsenik yang kurang bertoksik lebih biasa digunakan).[18]

Sianida dan sebatian sianohidrin yang umumnya bersifat toksik telah ditunjukkan untuk meningkatkan percambahan dalam pelbagai spesies tumbuhan.[19][20]

Rujukan

  1. ^ IUPAC Gold Book cyanides
  2. ^ "Environmental and Health Effects of Cyanide". International Cyanide Management Institute. 2006. Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-11-30. Dicapai pada 4 August 2009.
  3. ^ Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997).
  4. ^ G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[halaman diperlukan]
  5. ^ Anon (June 27, 2013). "Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used". CDC Emergency preparedness and response. Centers for Disease Control and Prevention. Dicapai pada 10 December 2016.
  6. ^ "ToxFAQs for Cyanide". Agency for Toxic Substances and Disease Registry. July 2006. Dicapai pada 2008-06-28.
  7. ^ Vetter, J. (2000). "Plant cyanogenic glycosides". Toxicon. 38 (1): 11–36. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID 10669009.
  8. ^ Jones, D. A. (1998). "Why are so many food plants cyanogenic?". Phytochemistry. 47 (2): 155–162. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID 9431670.
  9. ^ Andrussow, Leonid (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [About the quicka catalytic processes in flowing gases and the ammonia oxidation (V)]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (dalam bahasa German). 60 (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857.CS1 maint: unrecognized language (link)
  10. ^ Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure" [About the catalytic oxidation of ammonia-methane mixtures to cyanide]. Angewandte Chemie (dalam bahasa German). 48 (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702.CS1 maint: unrecognized language (link)
  11. ^ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Lehniger Principles of Biochemistry (ed. 3rd). New York: Worth Publishers. m/s. 668, 670–71, 676. ISBN 1-57259-153-6.
  12. ^ Biller, José (2007). Interface of neurology and internal medicine (ed. illustrated). Lippincott Williams & Wilkins. m/s. 939. ISBN 0-7817-7906-5.
  13. ^ Cyanide Toxicity~treatment di EMedicine
  14. ^ Dzombak, David A; Ghosh, Rajat S; Wong-Chong, George M. Cyanide in Water and Soil.
  15. ^ "SODIUM CYANIDE". PubChem. National Center for Biotechnology Information. 2016. Dicapai pada 2 September 2016. Cyanide and hydrogen cyanide are used in electroplating, metallurgy, organic chemicals production, photographic developing, manufacture of plastics, fumigation of ships, and some mining processes.
  16. ^ "Reregistration Eligibility Decision (RED) Sodium Cyanide" (PDF). EPA.gov. 1 September 1994. m/s. 7. Dicapai pada 2 September 2016. Sodium cyanide was initially registered as a pesticide on December 23, 1947, to control ants on uncultivated agricultural and non-agricultural areas.
  17. ^ "Tariff Information, 1921: Hearings on General Tariff Revision Before the Committee on Ways and Means, House of Representatives". AbeBooks.com. US Congress, House Committee on Ways and Means, US Government Printing Office. 1921. m/s. 3987. Dicapai pada 2 September 2016. Another field in which cyanide is used in growing quantity is the eradication of rats and other vermin--especially in the fight against typhus.
  18. ^ "Deadliest Poisons Used by Man". PlanetDeadly.com. 18 November 2013. Diarkibkan daripada yang asal pada 11 May 2016. Dicapai pada 2 September 2016.
  19. ^ Taylorson, R.; Hendricks, SB (1973). "Promotion of Seed Germination by Cyanide". Plant Physiol. 52 (1): 23–27. doi:10.1104/pp.52.1.23. PMC 366431. PMID 16658492.
  20. ^ Mullick, P.; Chatterji, U. N. (1967). "Effect of sodium cyanide on germination of two leguminous seeds". Plant Systematics and Evolution. 114: 88–91. doi:10.1007/BF01373937.

Pautan luar

  • ATSDR medical management guidelines for cyanide poisoning (US)
  • HSE recommendations for first aid treatment of cyanide poisoning (UK)
  • Hydrogen cyanide and cyanides (CICAD 61)
  • IPCS/CEC Evaluation of antidotes for poisoning by cyanides
  • National Pollutant Inventory—Cyanide compounds fact sheet
  • Eating apple seeds is safe despite the small amount of cyanide
  • Toxicological Profile for Cyanide, U.S. Department of Health and Human Services, July 2006

Data keselamatan (Perancis):

  • Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses". Fiche toxicologique n° 4, Paris: INRS, 5 pp. (PDF file, (Perancis))
  • Institut national de recherche et de sécurité (1997). "Cyanure de sodium. Cyanure de potassium". Fiche toxicologique n° 111, Paris: INRS, 6 pp. (PDF file, (Perancis))
  • l
  • b
  • s
Garam dan terbitan kovalen ion sianida
HCN He
LiCN Be(CN)
2
B(CN)3 C(CN)4
C2(CN)2
NH
4
CN
, N
3
CN
OCN
,
-NCO
O(CN)
2
FCN Ne
NaCN Mg(CN)
2
Al(CN)
3
Si(CN)
4
,
(CH
3
)
3
SiCN
P(CN)
3
SCN
,
-NCS,
(SCN)
2
,
S(CN)
2
ClCN Ar
KCN Ca(CN)
2
Sc(CN)
3
Ti V Cr(CN)63− Mn Fe(CN)2,
Fe(CN)64−,
Fe(CN)63−
Co(CN)
2
Ni(CN)
2

Ni(CN)42−
Ni(CN)44−
CuCN Zn(CN)
2
Ga(CN)
3
Ge(CN)
2

Ge(CN)
4
As(CN)
3
,
(CH
3
)
2
AsCN
SeCN

(SeCN)
2

Se(CN)
2
BrCN Kr
RbCN Sr(CN)
2
Y(CN)
3
Zr Nb Mo(CN)84− Tc Ru Rh Pd(CN)
2
AgCN Cd(CN)
2
In(CN)
3
Sn(CN)
2
Sb(CN)
3
Te(CN)
2

Te(CN)
4
ICN Xe
CsCN Ba(CN)
2
* Lu(CN)
3
Hf Ta W(CN)84− Re Os Ir Pt(CN)42-,
Pt(CN)64-
AuCN,
K[Au(CN)
2
]
Hg
2
(CN)
2
,
Hg(CN)
2
TlCN Pb(CN)
2
Bi(CN)
3
Po At Rn
Fr Ra ** Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
 
* La(CN)
3
Ce(CN)
3
,
Ce(CN)
4
Pr Nd Pm Sm(CN)
3
Eu(CN)
3
Gd(CN)
3
Tb Dy(CN)
3
Ho(CN)
3
Er Tm Yb(CN)
3
** Ac(CN)
3
Th(CN)
4
Pa UO
2
(CN)
2
Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No
  • l
  • b
  • s
Spesies nitrogen
Hidrida
  • NH3
  • NH4+
  • NH2
  • N3−
  • N2H4
  • N3
Organik
  • -NH2
  • -NRH
  • -NR2
  • CH2N2
Oksida
  • N2O
  • NO
  • NO2
  • N2O3
  • N2O4
  • N2O5
  • HNO2
  • HNO3
  • NO2
  • NO3
Halida dan sianida
  • NF3
  • NCl3
  • NBr3
  • ClN3
  • HCN
  • CN
  • C2N2
  • H2NCN
  • l
  • b
  • s
Sebatian karbon bukan organik dan ion berkaitan
Sebatian
  • CF
  • CO
  • CO2
  • CO3
  • CO4
  • CO5
  • CO6
  • COS
  • CS
  • C2S2
  • CS2
  • CSe2
  • C3O2
  • C3S2
  • SiC
Ion karbon
  • Karbida [:C≡C:]2−, [::C::]4−, [:C=C=C:]4−
  • Sianida [:C≡N:]
  • Sianat [:O−C≡N:]
  • Tiosianat [:S−C≡N:]
  • Fulminat [:C≡N−O:]
  • Tiofulminat [:C≡N−S:]
Nanostruktur
  • Sebatian interkalasi grafit
  • Fulerida
Oksida dan ion berkaitan
  • l
  • b
  • s
Antikoagulan /
Antagonis vitamin K
Koumarin /
4-Hidroksikoumarin
generasi pertama
  • Warfarin
  • Koumatetralil
  • Fumarin
generasi ke-2 (Superwarfarin)
  • Brodifakoum
  • Bromadiolon
  • Difenakoum
  • Difetialon
  • Flokoumafen
1,3-Indandion
  • Klorofasinon
  • Pindon
  • Difasinon
Konvulsan
  • Krimidina
  • Fenilsilatrana
  • Striknina
  • Tetrametilenadisulfotetramina
  • Klorofenilsilatrana
  • RDX
Kalsiferol
Sebatian bukan organik
Organoklorin
  • Kloralosa
  • Endrin
Organofosforus
  • Fosasetim
Karbamat
  • Aldicarb
  • T-1152
Lain-lain
  • α-Naftiltiourea
  • Brometalin
  • Fluoroasetamida
  • Flupropadina
  • 1,3-Difluoro-2-propanol (Gliftor)
  • Norbormida
  • Pirinuron
  • Skilirosida
  • Natrium fluoroasetat
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata
  • Jerman
  • Israel
  • Amerika Syarikat
  • Jepun
  • Republik Czech