Oksaceprol

Oksaceprol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2S,4R)-1-acetylo-4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
N-acetylo-L-hydroksyprolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H11NO4

Masa molowa

173,17 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

33996-33-7

PubChem

65784

DrugBank

DB13363 DB13363, DB13363

SMILES
CC(=O)N1C[C@@H](C[C@H]1C(=O)O)O
InChI
InChI=1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1
InChIKey
BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N
Właściwości
Temperatura rozkładu

132–133 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-03]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H318

Zwroty P

P280, P305+P351+P338

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

M01AX24

Oksaceprolorganiczny związek chemiczny, pochodna L-proliny. Wykazuje działanie przeciwzapalne. Jako mechanizm jego działania przeciwzapalnego bierze się pod uwagę hamowanie adhezji granulocytów. W związku z tym obserwuje się rzadko działania niepożądane typowe dla NLPZ[2] – ulcerogenność i nefrotoksyczność. Do działań niepożądanych zaliczane są głównie zaburzenia żołądkowo-jelitowe, bóle brzucha, nudności i utrata łaknienia. In vitro nie wpływa na uwalnianie kwasu arachidonowego ani na tworzenie jego metabolitów[3].

Przypisy

  1. a b trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline (nr 441562) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. A.A. Veihelmann A.A. i inni, Oxaceprol, an atypical inhibitor of inflammation, reduces leukocyte adherence in mouse antigen-induced arthritis, „Acta Orthopaedica Scandinavica”, 72 (3), 2001, s. 293–298, DOI: 10.1080/00016470152846655, PMID: 11480608 .
  3. E.E. Mutschler E.E., G.G. Geisslinger G.G., Farmakologia i toksykologia, 2016, s. 212 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
M01: Leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne
M01A – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne
M01AA – Pochodne butylopirazolidyny
M01AB – Pochodne kwasu octowego
M01AC – Oksykamy
M01AE – Pochodne kwasu propionowego
M01AG – Pochodne kwasu fenamowego
M01AH – Wybiórcze inhibitory
cyklooksygenazy 2
M01AX – Inne
M01B – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z innymi lekami
M01BA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z kortykosteroidami
M01C – Swoiste leki
przeciwreumatyczne
M01CA – Pochodne chinoliny
  • oksycynchofen
M01CB – Preparaty złota
  • aurotiojabłczan sodu
  • aurotiosulfonian sodu
  • auranofina
  • aurotioglukoza
  • aurotioprol
M01CC – Penicylamina i związki podobne