Izopren

Identificare
Izopren



Nume IUPAC	2-metil-1,3-butadienă
Alte denumiri	2-metil-1,3-butadienă
SMILES CC(=C)C=C^[1]
Număr CAS	78-79-5
ChEMBL	CHEMBL1566132
PubChem CID	6557
Informații generale
Formulă chimică	C₅H₈
Masă molară	68,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,68 g/cm³
Starea de agregare	lichid
Punct de topire	–146 °C
Punct de fierbere	34 °C
Solubilitate	slabă în apă, bună în solvenți organici
Presiune de vapori	604 hPa (20 °C)
Inflamabil, Toxic,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Izoprenul (IUPAC: 2-metil-1,3-butadienă) este o hidrocarbură nesaturată din clasa dienelor, cu formula CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂. Scheletul izoprenului stă la baza terpenelor. Prin polimerizarea izoprenului se obține cauciucul. În forma pură, este un lichid volatil, incolor. Este produs de multe specii de plante și animale.^[2]

Obținere

Etanul în reacție cu propanul formează 2 - metilbutan, care în prezența catalizatorului, oxid de crom și aluminiu se dehidrogenează formând izoprenul.

Importanță

Din izopren în afară de cauciuc se obțin o serie de substanțe asemănătoare celor naturale numite izoprenoide, ca steroide, terpene, pe calea acidului mevalonic și a IPP (izopentenilpirofosfat) si DMAPP (dimetilalilpirofosfat).

Izoprenul este produs de o serie de plante sau de plancton, având un rol probabil în procesele oxidative încă neclarificat, sau în membrana celulară a bacteriilor sunt legate de molecule de lipide, glicerină și eter.

Doza toxică letală „LD50”-pentru șobolan este >2000 mg/kg, are și un efect cancerigen, producând și mutații genetice. În contact cu pielea sau mucoasele are un efect iritant intens; inhalat, produce senzația de vomă, de arsură, greutăți de respirație.