Valdecoxib

Identificare
Valdecoxib

Număr CAS	181695-72-7^[1]^[2]
PubChem	119607^[3]
DrugBank	00580^[4]
ChemSpider	106796^[5]
UNII	2919279Q3W^[1]
KEGG	D02709^[6]
ChEMBL	CHEMBL865^[7]
Cod ATC	M01AH03^[8]
SMILES	CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)N^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C16H14N2O3S/c1-11-15(12-7-9-14(10-8-12)22(17,19)20)16(18-21-11)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,1H3,(H2,17,19,20)^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₆H₁₄N₂O₃S^[3]
Masă molară	314 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Valdecoxib este un medicament din clasa coxibilor, ce a fost utilizat în tratamentul osteoartritei, artritei reumatoide dar și a durerilor menstruale, nerecomandat bolnavilor cu antecedente alergice la AINS. Produsul medicamentos se numește Bextra, a fost produs de Pfizer și a fost retras din circulație în anul 2005 datorită posibilității crescute de a induce atacuri de cord, accidente vasculare cerebrale și formarea a cheaguri de sânge.^[9]

În anul 2009, Bextra a fost subiectul "celui mai mare acord amiabil într-un proces de fraudă în industria medicală, și a celei mai mari amenzi penale a tuturor timpurilor", Pfizer plătind un total de 2,3 miliarde $ în amenzi civile și penale.^[10]^[11]

Utilizare

Încă de la înregistrare, utilizarea sa a fost în tratamentul artritei, durerii menstruale și a altor boli de natură osoasă.

Valdecoxib a fost de asemenea folosit, împotriva recomandărilor admise de FDA, pentru controlul durerii acute și a anumitor forme de dureri post-chirurgicale. ^[12]

Efecte adverse și retragerea de pe piață

În data de 7 aprilie 2005, Pfizer a retras Bextra de pe piața Statelor Unite, citând un risc crescut de atac de cord, risc crescut de atac cerebral și risc de reacție cutanată severă, posibil fatală. Alte efecte secundare raportate au fost angină pectorală și sindrom Stevens-Johnson.

Evenimentul a venit în urma atenției crescute acordate anumitor AINS, cum ar fi rofecoxib, ce are efecte secundare asemănătoare.

Note

^ ^a ^b ^c ^d valdecoxib (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Valdecoxib”, Valdecoxib (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Valdecoxib (în engleză), DrugBank, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Valdecoxib (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b valdecoxib (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b VALDECOXIB (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Valdecoxib (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ „COMENTARIU Adrian Onciu - Ce nu știați (și trebuie să aflați) despre Pfizer, AstraZeneca și Johnson & Johnson”. Mediafax. Arhivat din original la 12 noiembrie 2021. Accesat în 3 noiembrie 2021.
^ Gardiner, Harris (2 septembrie 2009). „Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case”. New York Times. Accesat în 28 decembrie 2015.
^ Elkind, Peter; Reingold, Jennifer (28 iulie 2011). „Inside Pfizer's palace coup”. Fortune. Accesat în 28 decembrie 2015.
^ „Pfizer to pay $2.3 billion to resolve criminal and civil health care liability relating to fraudulent marketing and the payment of kickbacks”. Stop Medicare Fraud, US Dept of Health & Human Svc, and of Justice. Arhivat din original la 30 august 2012. Accesat în 4 iulie 2012.

v • d • m Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA)

Pirazolone și pirazolidine	Aminofenazonă • Ampironă • Azapropazonă • Clofezonă • Difenamizol • Famprofazonă • Feprazonă • Kebuzonă • Metamizol • Mofebutazonă • Morazonă • Nifenazonă • Oxifenbutazonă • Fenazonă • Fenilbutazonă • Propifenazonă • Sulfinpirazonă • Suxibuzonă^‡

Derivați de acid salicilic	Acid salicilic • Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Aloxiprină • Benorilat • Carbasalat calcic • Diflunisal • Dipirocetil • Etenzamidă • Guacetisal • Salicilat de magneziu • Salicilat de metil • Salsalat • Salicină • Salicilamidă • Salicilat de sodiu

Derivați de acid acetic	Aceclofenac • Acemetacin • Acid fenclozic • Alclofenac • Amfenac • Bendazac • Bromfenac • Bumadizonă • Bufexamac • Diclofenac • Difenpiramidă • Etodolac • Felbinac • Fentiazac • Indometacin • Ketorolac • Lonazolac • Oxametacin • Proglumetacin • Sulindac • Tolmetină • Zomepirac^†

Derivați de acid fenamic	Acid flufenamic • Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Acid niflumic • Acid tolfenamic • Azapropazonă • Clonixină • Etofenamat • Flunixină • Morniflumat

Derivați de acid propionic	Acid tiaprofenic • Alminoprofen • Benoxaprofen^† • Carprofen^‡ • Dexibuprofen • Dexketoprofen • Fenbufen • Fenoprofen • Flunoxaprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ibuproxam • Indoprofen^† • Ketoprofen • Loxoprofen • Miroprofen • Naproxen • Oxaprozină • Pirprofen • Suprofen • Tarenflurbil • Tepoxalin^‡ • Vedaprofen^‡ • Zaltoprofen • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod

Oxicami	Ampiroxicam • Droxicam • Isoxicam • Lornoxicam • Meloxicam • Piroxicam • Tenoxicam

Coxibi	Apricoxib • Celecoxib • Cimicoxib^‡ • Deracoxib^‡ • Etoricoxib • Firocoxib^‡ • Lumiracoxib^† • Mavacoxib^‡ • Parecoxib • Robenacoxib^‡ • Rofecoxib^† • Valdecoxib^†

Altele	Aminopropionitril • Benzidamină • Condroitină • Diacereină • Fluproquazonă • Glucozamină • Glicozaminoglican • Hiperforină • Nabumetonă • Nimesulidă • Oxaceprol • Proquazonă • Superoxid dismutază/Orgoteină • Tenidap

Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv. ^#ME-OMS ^‡Retras de pe piață Studii clinice: ^†În Faza III ^§Nu a ajuns în faza III