Izopren

Nazivi

IUPAC naziv

2-methyl-1,3-butadiene

Drugi nazivi

terpen

Identifikacija

CAS broj

78-79-5^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

ECHA InfoCard

100.001.040

SMILES

C=C(C)C=C

Svojstva

C₅H₈

68,12 g/mol

0,681 g/cm³

−143.95 °C

34.067 °C

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

Izopren (skraćeno od izoterpen), ili 2-metil-1,3-butadien, je široko rasprostanjeno organsko jedinjenje sa formulom CH₂=C(CH₃)CH=CH₂. Pod standardnim uslovima to je bezbojna tečnost. Ovo jedinjenje je visoko isparljivo zbog svoje niske tačke ključanja.^[1]

Izopren (C₅H₈) je monomer prirodne gume. On je takođe zajednički strukturni motiv jedne izuzetno raznovrsne grupe drugih prirodnih jedinjenja, koja se kolektivno nazivaju izoprenoidi. Molekulska formula izoprenoida su umnošci izoprena u obliku (C₅H₈)_n. To se naziva izoprenskim pravilom.^[2] Funkcionalne izoprenske jedinice u biološkim sistemima su dimetilalil difosfat (DMADP) i njegov izomer izopentenil difosfat (IDP).

Termini izopren i terpen su u jednini sinonimi, dok se u množini (izopreni, terpeni) odnose na terpenoide (isoprenoide).

Literatura

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ L. Ruzicka. „The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds”. Cellular and Molecular Life Sciences. 9 (10): 357—367. doi:10.1007/BF02167631. ^{[мртва веза]}

Dodatna literatura

Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
Poisson, N.; M. Kanakidou; P. J. Crutzen (2000). „Impact of nonmethanehydrocarbons on tropospheric chemistry and the oxidizing power of the global troposphere: 3-dimensional modelling results”. Journal of Atmospheric Chemistry. 36 (2): 157—230. ISSN 0167-7764. doi:10.1023/A:1006300616544.
Claeys, M.; B. Graham; G. Vas; W. Wang; et al. (2004). „Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene”. Science. 303 (5661): 1173—1176. ISSN 0036-8075. PMID 14976309. doi:10.1126/science.1092805.
Pier, P. A.; C. McDuffie (1997). „Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak”. Journal of Geophysical Research. 102 (D20): 23,963—23,971. Bibcode:1997JGR...10223963P. ISSN 0148-0227. doi:10.1029/96JD03786.
Poschl, U.; R. von Kuhlmann; N. Poisson; P. J. Crutzen (2000). „Development and intercomparison of condensed isoprene oxidation mechanisms for global atmospheric modeling”. Journal of Atmospheric Chemistry. 37 (1): 29—52. ISSN 0167-7764. doi:10.1023/A:1006391009798.
Monson, R. K.; E. A. Holland (2001). „Biospheric trace gas fluxes and their control over tropospheric chemistry”. Annual Review of Ecology and Systematics. 32: 547—576. doi:10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136.

Spoljašnje veze

Izveštaj o karcinogenima
Članak koji opisuje kako se biljni izopren pretvara u aerosol koji rasipa svetlo Архивирано на сајту Wayback Machine (4. јун 2011)

Tipovi terpena i terpenoida (# izoprenskih jedinica)

Osnovne forme:

Aciklični (linearne, cis i trans forme)
Monociklični (jedan prsten)
Biciklični (2 prstena)
Iridoidi (ciklopentanski prsten)
Iridoidni glikozidi (iridoidi vezani za šećer)
Steroidi (4 prstena)

Hemiterpenoidi (1)

Izopren (C₅H₈)
Prenol
Izovalerinska kiselina

Monoterpen (C₁₀H₁₆)(2)

Aciklični	Ocimen Mirceni
Monociklični	Limonen Terpinen Felandren
Biciklični	Pinen (β i α Kamfen Tujen Sabinen Karen

Monoterpenoidi (2,modifikovani)

Aciklični	Linalool Citronelal Citral Citronelol Geraniol Geranil pirofosfat
Monociklični	Grapefruit merkaptan Mentol p-Cimen timol Perilil alkohol Karvakrol
Biciklični	Kamfor Borneol Eukaliptol Halomon

Seskviterpenoidi (3)

Diterpenoidi (4)

Sesterterpenoidi (5)

geranilfarnezol

Triterpenoidi (6)

Steroidi	Fitosteroli Kampesterol beta Sitosterol gama sitosterol Stigmasterol Tokoferoli Holesterol Testosteron Holekalciferol (Vit D) Ekdizoni
Drugi	Saponin Skvalan Lanosterol Kiseline Oleanolinska kiselina Urzolinska kiselina Betulinska kiselina Moronska kiselina

Seskvarterpeni/oidi (7)

ferugikadiol
tetraprenilcurkumen

Tetraterpenoidi
(Karotenoidi) (8)

Karoteni	Alfa-Karoten Beta-Karoten Gama-Karoten Delta-Karoten Likopen Neurosporen Fitofluen Fitoen
Ksantofili:	Kantaksantin Kriptoksantin Zeaksantin Astaksantin Lutein Rubiksantin

Politerpenoidi (mnogi)

biljni sok, rezini, lateks mnogih biljaka, e.g. guma

Norizoprenoidi (modifikovani)

3-okso-α-jonol
7,8-dihidrojonon

Sinteza

Enzimi terpenske sintaze imaju zajednički N terminalni domen terpenske sintaze (proteinski domen)

Aktivirane izoprenske forme

Izopentenil pirofosfat (IPP)
Dimetilalil pirofosfat (DMAPP)

Нормативна контрола
Државне	Француска BnF подаци Израел Сједињене Државе Јапан
Остале	Енциклопедија Британика