Asid isositrik

Asid isositrik
Nama

Nama IUPAC Asid 1-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	320-77-4^Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:30887^Y
ChEMBL	ChEMBL539669^Y
ChemSpider	1161^Y
DrugBank	DB01727^N°
ECHA InfoCard	100.005.713
KEGG	C00311^Y
MeSH	Isocitrate
PubChem CID	1198
UNII	9RW6G5D4MQ^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60861871
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13)^Y Key: ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-2(5(10)11)4(9)6(12)13/h2,4,9H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) Key: ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYAX
SMILES O=C(O)C(CC(=O)O)C(O)C(=O)O
Sifat
Formula kimia	C₆H₈O₇
Jisim molar	192.124
Takat lebur	105 °C (221 °F; 378 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Asid isositrik ialah isomer struktur asid sitrik. Oleh kerana asid sitrik dan asid isositrik ialah isomer struktur, ia berkongsi sifat fizikal dan kimia yang serupa. Oleh kerana sifat yang serupa ini, pemisahan isomer-isomer ini adalah sukar.^[1] Garam dan ester asid isositrik dikenali sebagai isositrat. Anion isositrat ialah substrat kitaran asid sitrik. Isositrat terbentuk daripada sitrat dengan bantuan enzim akonitase, dan ditindak oleh isositrat dehidrogenase.

Asid isositrik biasanya digunakan sebagai penanda keaslian dan kualiti produk buah-buahan, selalunya jus sitrus. Dalam jus oren tulen, sebagai contoh, nisbah asid sitrik kepada asid D-isositrik biasanya kurang daripada 130. Nilai asid isositrik yang lebih tinggi daripada ini mungkin menunjukkan pemalsuan jus buah.^[2]

Asid isositrik banyak digunakan sebagai agen biokimia oleh kerana jumlahnya yang terhad.^[3] Walau bagaimanapun, asid isositrik telah terbukti mempunyai kesan farmaseutikal dan terapeutik. Asid isositrik telah terbukti berkesan merawat anemia kekurangan zat besi.^[1] Selain itu, asid isositrik boleh digunakan untuk merawat penyakit Parkinson.^[3] Yarrowia lipolytica boleh digunakan untuk menghasilkan asid isositrik, dan murah berbanding kaedah lain. Tambahan pula, kaedah lain menghasilkan nisbah asid sitrik kepada asid iositrik yang tidak sama, dengan kebanyakannya menghasilkan asid sitrik. Penggunaan Yarrowia lipolytica menghasilkan hasil yang lebih baik, yakni menghasilkan jumlah asid sitrik yang sama kepada asid isositrik.^[3]

Lihat juga

Rujukan

^ ^a ^b Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. (2019-12-01). "Microbial production of (2R,3S)-isocitric acid: state of the arts and prospects". Applied Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggeris). 103 (23): 9321–9333. doi:10.1007/s00253-019-10207-4. ISSN 1432-0614. PMID 31748825.
^ Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. (9 June 2000). "Development and validation of a capillary electrophoresis method for direct measurement of isocitric, citric, tartaric and malic acids as adulteration markers in orange juice". Journal of Chromatography A. 881 (1–2): 395–401. doi:10.1016/s0021-9673(00)00258-2. PMID 10905722.
^ ^a ^b ^c Yuzbasheva, Evgeniya Y.; Scarcia, Pasquale; Yuzbashev, Tigran V.; Messina, Eugenia; Kosikhina, Iuliia M.; Palmieri, Luigi; Shutov, Artem V.; Taratynova, Maria O.; Amaro, Rodrigo Ledesma; Palmieri, Ferdinando; Sineoky, Sergey P. (2021-05-01). "Engineering Yarrowia lipolytica for the selective and high-level production of isocitric acid through manipulation of mitochondrial dicarboxylate–tricarboxylate carriers". Metabolic Engineering (dalam bahasa Inggeris). 65: 156–166. doi:10.1016/j.ymben.2020.11.001. ISSN 1096-7176. PMID 33161142. S2CID 226286865.

Laluan metabolisme kitaran Krebs

Asetil-KoA + H 2O	Oksaloasetat NADH +H⁺ NAD⁺ Malat H₂O Fumarat FADH₂ FAD Suksinat KoA + ATP (GTP) P_i + ADP (GDP) Suksinil-KoA
		NADH + H⁺ + CO₂
KoA		NAD⁺
	Sitrat H 2O cis-Akonitat H 2O Isositrat NAD(P)⁺ NAD(P)H + H⁺ Oksalosuksinat CO₂ 2-oksoglutarat