Ibuprofen

Ibuprofen
Data klinikal


Sebutan	/ˈaɪbjuːproʊfɛn/, /aɪbjuːˈproʊfən/, EYE-bew-PROH-fən
Nama dagang	Advil, Motrin, Nurofen, lain-lain
Nama lain	Asid isobutilfenilpropionik
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682159
Data lesen	EU EMA: by INN AS DailyMed: Ibuprofen AS FDA: Ibuprofen
Kategori kehamilan	AU: C^[1]
Kaedah pemberian	Mulut, dubur, topikal, IV
Kod ATC	C01EB16 (WHO) G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02
Status perundangan
Status perundangan	AU: OTC KA: OTC UK: Senarai jualan umum (GSL, OTC) AS: OTC / Rx sahaja
Data farmakokinetik
Bioketersediaan	80–100% (mulut),^[2] 87% (dubur)
Pengikatan protein	98%^[3]
Metabolisme	Hati (CYP2C9)^[3]
Metabolit	ibuprofen glukuronida, 2-hidroksiibuprofen, 3-hidroksiibuprofen, karboksiibuprofen, 1-hidroksiibuprofen
Mula masa tindak	30 min^[4]
Penyingkiran separuh hayat	2–4 jam^[5]
Perkumuhan	Urin (95%)^[3]^[6]
Pengecam
Nama IUPAC Asid (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoik
Nombor CAS	15687-27-1^Y
PubChem CID	3672
IUPHAR/BPS	2713
DrugBank	DB01050^Y
ChemSpider	3544^Y
UNII	WK2XYI10QM
KEGG	D00126^Y
ChEBI	CHEBI:5855^Y
ChEMBL	ChEMBL521^Y
Ligan PDB	IBP (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020732
ECHA InfoCard	100.036.152
Data kimia dan fizikal
Formula	C₁₃H₁₈O₂
Jisim molar	206.29 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Kekiralan	Campuran rasem
Ketumpatan	1.03 g/cm³
Takat lebur	75 hingga 78 °C (167 hingga 172 °F)
Takat didih	157 °C (315 °F) di 4 mmHg
Keterlarutan dalam air	0.021 mg/mL (20 °C)
SMILES CC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)^Y Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Ibuprofen adalah sejenis ubat antiradang bukan steroid yang digunakan untuk mengurangkan kesakitan akibat artritis. Ibuprofen juga tergolong dalam kumpulan analgesik dan antipiretik. Dadah ini dijual di bawah tanda dagang Advil, Motrin, Nuprin dan Brufen. Ibuprofen wujud dalam dua enantiomer, dan hanya S-ibuprofen sahaja yang digunakan sebagai penahan sakit.

Ibuprofen selalunya digunakan sebagai ubat sakit kepala. Selain itu, dadah ini juga digunakan untuk mengurangkan sakit otot, sakit akibat haid, selesema, flu dan sakit selepas pembedahan.

Rujukan

^ Use During Pregnancy and Breastfeeding
^ Davanzo R, Bua J, Paloni G, Facchina G (November 2014). "Breastfeeding and migraine drugs". European Journal of Clinical Pharmacology (Review). 70 (11): 1313–1324. doi:10.1007/s00228-014-1748-0. PMID 25217187. S2CID 17144030.
^ ^a ^b ^c Davies NM (February 1998). "Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years". Clinical Pharmacokinetics. 34 (2): 101–154. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. PMID 9515184. S2CID 1186212.
^ "ibuprofen". Diarkibkan daripada yang asal pada 13 January 2015. Dicapai pada 31 January 2015.
^ Grosser T, Ricciotti E, FitzGerald GA (August 2017). "The Cardiovascular Pharmacology of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs". Trends in Pharmacological Sciences (Review). 38 (8): 733–748. doi:10.1016/j.tips.2017.05.008. PMC 5676556. PMID 28651847.
^ "Brufen Tablets And Syrup" (PDF). Therapeutic Goods Administration. 31 July 2012. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 August 2016. Dicapai pada 8 May 2014.

Pautan luar

Media berkenaan Ibuprofen di Wikimedia Commons
"Ibuprofen". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

l b s Ubat antiradang bukan steroid (terutamanya M01A dan M02A serta N02BA)
Pirazolona / pirazolidina	Aminofenazon Ampiron Azapropazon Difenamizol Famprofazon Feprazon Kebuzon Klofezon Metamizola Mofebutazon Morazon Nifenazon Oksifenbutazon Fenazon Fenilbutazon Propifenazon Sulfinpirazon Suksibuzon^‡
Salisilat	Aspirin (asid asetilsalisilik)^# Aloksiprin Benorilat Diflunisal Dipirosetil Etenzamida Guasetisal Kalsium karbasalat Magnesium salisilat Metil salisilat Natirum salisilat Salsalat Salisin Salisilamida Asid salisilik (salisilat)
Terbitan asid asetik dan bahan berkaitan	Aseklofenak Asemetasin Alklofenak Amfenak Bendazak Bromfenak Bufeksamak Bumadizon Diklofenak Difenpiramida Etodolak Felbinak Asid fenklozik Fentiazak Indometakin Indometasin farnesil Isoksepak Ketorolak Lonazolak Mofezolak Oksametasin Asid prodolik Proglumetasin Sulindak Tiopinak Tolmetin Zomepirak^†
Oksikam	Ampiroksikam Droksikam Isoksikam Lornoksikam Meloksikam Piroksikam Pivoksikam Tenoksikam
Terbitan asid propionik (profen)	Alminoprofen Benoksaprofen^† Deksibuprofen Deksketoprofen Fenbufen Fenoprofen Flunoksaprofen Flurbiprofen Ibuprofen^# Ibuproksam Indoprofen^† Karprofen^‡ Ketoprofen Loksoprofen Miroprofen Naproksen Oksaprozin Piketoprofen Pirprofen Suprofen Tarenflurbil Tepoksalin^‡ Asid tiaprofenik Vedaprofen^‡ Zaltoprofen Penderma nitrik oksida perencat COX: Naproksinod
Asid n-arilantranilik (fenamat)	Azapropazon Etofenamat Floktafenina Asid flufenamik Fluniksin Flutiazin Glafenina^† Kloniksin Asid meklofenamik Asid mefenamik Morniflumat Asid niflumik Asid tolfenamik
Perencat COX-2 (koksib)	Aprikoksib Selekoksib (+tramadol) Derakoksib^‡ Etorikoksib Firokoksib^‡ Lumirakoksib^† Mavakoksib^‡ Parekoksib Robenakoksib^‡ Rofekoksib^† Simikoksib^‡ Valdekoksib^†
Lain-lain	Aminopropionitril Benzidamina Diaserein Fluprokuazon Glukosamina Glikosaminoglikan Hiperforin Kondroitin sulfat Nabumeton Nimesulida Oksaseprol Prokuazon Superoksida dismutase / orgotein Tenidap
Campuran	Ibuprofen/famotidin Ibuprofen/hidrokodon Ibuprofen/oksikodon Ibuprofen/parasetamol Meloksikam/bupivakaina Naproksen/difenhidramina Naproksen/esomeprazol
Petanda: garis bawah menandakan sebatian awal dibangunkan dalam suatu kumpulan; ^#WHO-EM; ^†ditarik balik; ^‡kegunaan veterinar.
kategori commons portal

Ubat sakit sendi dan otot topikal (M02)

Antiradang
bukan steroid

Pirazolidina	Klofezon Mofebutazon Oksifenbutazon Fenilbutazon
Terbitan asid asetik	Diklofenak Fentiazak Tolmetin
Lain-lain	Bendazak Benzidamina Bufeksamak Etofenamat Felbinak Feprazon Flurbiprofen Ibuprofen Indometasin Ketoprofen Asid meklofenamik Naproksen Nifenazon Asid niflumik Piketoprofen Piroksikam Suksibuzon

Terbitan kapsaisin

Zukapsaisin

Lain-lain

Dimetil sulfoksida
Idrosilamida
Tolazolin

Analgesik (N02A, N02B)

Opioid

Opiat/opium	Kodeina^# +aspirin +parasetamol Morfina^# (+naltrekson) Opium Laudanum Paregorik
Semisintetik	Asetildihidrokodeina Benzilmorfina Buprenorfina (+nalokson) Butorfanol Desomorfina Diamorfina (heroin) Dihidrokodeina (+parasetamol) Dihidromorfina Etorfina Etilmorfina Hidrokodon (+parasetamol, +ibuprofen, +aspirin) Hidromorfinol Hidromorfona Levorfanol Metopon Nalbufina Nikokodeina Nikodikodina Nikomorfina Oksicodon (+parasetamol, +aspirin, +ibuprofen, +nalokson, +naltrekson) Oksimorfona Papaveretum Tebakon
Sintetik	Alfentanil Alfaprodina Anileridina Bezitramida Karfentanil Dekstromoramida Dekstropropoksifina Dezosina Dimenoksadol Dipipanona Etoheptazina Fentanil^# (+fluanisona) Ketobemidona Lofentanil Meptazinol Metadon^# NFEPP Norpipanona Oliseridin Pentazosin Petidin (meperidina) Fenadokson Fenazosina Phenoperidin Piminodin Piritramida Proheptazin Propiram Remifentanil Sufentanil Tapentadol Tilidin Tramadol (+selekoksib, +parasetamol) Viminol

Jenis parasetamol

Asetanilida^‡
Busetin^‡
Butasetin^‡
Fenasetin^‡
Parasetamol (asetaminofen)^#
- +aspirin/kafeina
- +kodeina
- +hidrokodon
- +ibuprofen
- +metoklopramida
- +oksikodon
- +propyphenazone/kafeina
- +tramadol
Parapropamol^‡
Propasetamol^‡

Antiradang bukan steroid

Propionat	Benoksaprofen ^‡ Fenoprofen Flurbiprofen Ibuprofen^# (Dexibuprofen) (+paracetamol) Ketoprofen (Dexketoprofen) Loksoprofen Naproksen Oksaprozin Suprofen Asid tiaprofenik Zaltoprofen
Oksikam	Isoksikam Lornoksikam Meloksikam Piroksikam Tenoksikam
Asetat	Aaemetaain Bromfenak Diklofenak Etodolak Indometasin (Indometasin farnesil) Ketorolak Sulindak Tolmetin Zomepirak ^‡
Perencat COX-2	Etorikoksib Lumirakoksib ^‡ Parekoksib Rofekoksib ^‡ Selekoksib (+tramadol) Valdekoksib ^‡
Fenamat	Asid flufenamik Asid meklofenamik Asid mefenamik Asid tolfenamik
Salisilat	Aspirin (asid asetilsalisilik)^# (+parasetamol/kafeina) Aloksiprin Benorilat Kalsium karbasalat Kolina salisilat Diflunisal Dipirosetil Etenzamida Guasetisal Imidazola salisilat Kalium salisilat Natrium salisilat Magnesium salisilat Morfolina salisilat Salisin Salisilamida Salsalat Wintergreen (metil salisilat)
Pirazolon	Aminofenazon^‡ Ampiron Metamizol (dipiron) Nifenazon Fenazon Propifenazon (+parasetamol/kafeina)
Lain-lain	Benzidamina Floktafenina Glafenina Nabumetona Nimesulida Prokuazon

Kanabinoid

Kanabidiol
Kanabis
Nabilon
Nabiksimol
Tetrahidrokanabinol (dronabinol)

Pemodulat saluran
ion

Penghalang kalsium	Alkohol (etanol) Gabapentin Gabapentin enakarbil Lekonotida Mirogabalin Pregabalin Zikonotida
Penghalang natrium	Karbamazepin Lakosamida Anestetik setempat (cth. kokaina, lidokaina) Meksiletina Nefopam Antidepresan trisiklik (cth. amitriptilina^#) khusus Na_v1.7/1.8: DSP-2230^§ Funapida^§ PF-05089771^§
Penghalang kalium	Flupirtin^‡

Miorelaksan

Karisoprodol
Klorzoksazon
Mefenoksalon
Metokarbamol
Orfenadrin
Siklobenzaprin

Lain-lain

Analgesin
Adjuvan analgesik
Bedinvetmab
Kapur barus
Kapsaisin
Klonidin
Frunevetmab
Ketamin
Mentol
Metoksifluran
Fenazopiridina
Proglumida
Rimazolium
Tanezumab

^#Ubat Penting WHO. ^‡Ditarik balik dari pasaran. PERCUBAAN KLINIKAL: ^†Fasa III. ^§Tidak pernah mencapai fasa III

l b s Agen perawat jerawat (D10)
Antibakteria	Asid azelaik Benzoil peroksida^# 8-Hidroksikuinolina Terapi cahaya biru Minyak pokok teh
Keratolitik	Asid glikolik Asid salisilik^# Sulfur Benzoil peroksida^#
Antiradang	Niasinamida Ibuprofen^# Aspirin^# Terapi cahaya merah
Antibiotik	Klindamisin Dapsona Eritromisin Sulfasetamida Tetrasiklina (Limesiklina Minosiklina Doksisiklina)
Hormon	Antiandrogen Bikalutamida Siproterona asetat Drospirenon Flutamida Spironolakton) Estrogen Estradiol Etinilestradiol
Retinoid	Adapalena Isotretinoin Motretinida Tazarotena Tretinoin Trifarotena
Lain-lain	Benzamisin Epristerida Mesulfen Pelretin Strideks Tioksolona
Campuran	Adapalena/benzoil peroksida Eritromisin/isotretinoin Klindamisin/benzoil peroksida Klindamisin/tretinoin Sulfasetamida/sulfur Tretinoin/benzoil peroksida
^#Ubat Penting WHO. ^‡Ditarik balik dari pasaran. PERCUBAAN KLINIKAL: ^†Fasa III. ^§Tidak pernah mencapai fasa III