Likopena

Likopena
Nama
Nama IUPAC
ψ,ψ-carotene
Nama lain
(6E,​8E,​10E,​12E,​14E,​16E,​18E,​20E,​22E,​24E,​26E)-​2,​6,​10,​14,​19,​23,​27,​31-​octamethyldotriaconta-​2,​6,​8,​10,​12,​14,​16,​18,​20,​22,​24,​26,​30-​tridecaene
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 502-65-8 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChemSpider
  • 394156 ☑Y
ECHA InfoCard 100.007.227
Nombor EC
  • 207-949-1
Nombor E E160d (pewarna)
PubChem CID
  • 446925
UNII
  • SB0N2N0WV6 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID2046593 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ ☑Y
    Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N ☑Y
  • InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
    Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
SMILES
  • C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
Sifat
Formula kimia
C40H56
Jisim molar 536.873 g/mol
Rupa bentuk Pepejal merah mendalam
Takat lebur 172–173 °C
Keterlarutan dalam air
Tidak larut
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Likopena atau dalam bahasa Inggeris; Lycopene (berasal dari perkataan Yunani iaitu lykopersikon, beerti tomato[1]) adalah sejenis pigmen karotena dan karotenoid berwarna merah terang dan juga merupakan sejenis fitokimia yang dijumpai dalam kebanyakan buah tomato dan buah-buahan dan sayuran berwarna merah, seperti lobak merah, tembikai dan betik, (namun bukan dalam buah beri dan ceri seperti strawberi dan ceri merah). Memandangkan likopena adalah sejenis kimia karotena, makan tiada aktiviti perubahan kepada bentuk Vitamin A berlaku.

Dalam tumbuhan, algae, dan lain-lain organisma fotosintesis, likopena sangat penting bahan kimia perantara dalam tindakbalas biosintesis dalam banyak karotenoid, termasuklah beta karotena, ia penting dalam membiaskan pigmen warna kuning, oren dan merah, fotosintesis dan penjagaan-foto (photo-protection). Seperti karotenoid yang lain, likopena adalah hidrokarbon politaktepu (an unsubstituted alkene). Strukturnya, berbentuk tetraterpena berhimpun dari lapan unit isoprena, merangkumi kemasukan karbon dan hidrogen, dan tidak larut dalam air. Sebelas Likopena ikatan gada dua (kimia) memberikan warna merah yang dalam dan bertanggugjawab bagi memangkinkan aktiviti antipengoksidaan. Berikutan warnanya yang kuat dan tidak bertoksid, likopena banyak digunakan dalam industri bahan pewarna makanan yang amat berguna (didafatar di Eropah sebagai E160d).[2]

Likopena bukanlah nutrien penting bagai tubuh badan manusia, tetapi ia amat sinonim dan banyak dijumpai dalam diet harian, khususnya dalam makanan yang mengndungi salad bersos tomato, yogurt buah tropika dan lain-lain. Likopena diangkut dalam darah sejak dari resapannya di salur ususoleh pelbagai lipoprotein dan kemudiannya akan berakumulasi dalam hati, kelenjar adrenal dan kelenjar testis.

Berikutan dari penemuan kajian tentang kaitan antara pengambilan tomato dalam diet harian dan risiko kanser, likopena telah dianggap sebagai agen yang berpotensi menghindari pemakan tomato itu dari terkena kanser, khususnya kanser prostat. Maka dengan itu pakar menasihatkan agar ramai lelaki mengambil tomato sebagai buah-sayur pilihan yag dapat mengurangkan risiko kanser prostat.


Lihat juga

  • Nutrisi
  • Tokoferol
  • Tokotrienol
  • Tomatina

Nota dan rujukan

Nota

  1. ^ Mosby’s Medical, Nursing and Allied Health Dictionary, Fourth Edition, Mosby-Year Book 1994, p. 934
  2. ^ 21 CFR 73.585

Rujukan

  • Armstrong GA, Hearst JE (1996). "Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis". FASEB J. 10 (2): 228–37. PMID 8641556.
  • Basu A, Imrhan V (2007). "Tomatoes versus lycopene in oxidative stress and carcinogenesis: conclusions from clinical trials". Eur J Clin Nutr. 61 (3): 295–303. doi:10.1038/sj.ejcn.1602510. PMID 16929242.
  • Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J (1999). "Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion". The Journal of Biological Chemistry. 274 (22): 15345–15349. doi:10.1074/jbc.274.22.15345. PMID 10336420.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Britton, George; Synnove Liaaen-Jensen; Hanspeter Pfander; (1996). Carotenoids : Synthesis (Carotenoids). Boston: Birkhauser. ISBN 3-7643-5297-3.CS1 maint: extra punctuation (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Cunningham FX, Lee H, Gantt E (2007). "Carotenoid biosynthesis in the primitive red alga Cyanidioschyzon merolae". Eukaryotic Cell. 6 (3): 533–45. doi:10.1128/EC.00265-06. PMC 1828917. PMID 17085635.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989). "Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher". Arch. Biochem. Biophys. 274 (2): 532–8. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0. PMID 2802626.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Gerster H (1997). "The potential role of lycopene for human health". J Am Coll Nutr. 16 (2): 109–26. PMID 9100211.
  • Giovannucci E, Ascherio A, Rimm EB, Stampfer MJ, Colditz GA, Willett WC (1995). "Intake of carotenoids and retinol in relation to risk of prostate cancer". J. Natl. Cancer Inst. 87 (23): 1767–76. doi:10.1093/jnci/87.23.1767. PMID 7473833.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Grossman AR, Lohr M, Im CS (2004). "Chlamydomonas reinhardtii in the landscape of pigments". Annu. Rev. Genet. 38 (1): 119–73. doi:10.1146/annurev.genet.38.072902.092328. PMID 15568974.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • IARC Working Group on the Evaluation of Cancer Preventive Agents (1998). IARC Handbooks of Cancer Prevention: Volume 2: Carotenoids (IARC Handbooks of Cancer Prevention). Oxford University Press, USA. m/s. 25. ISBN 92-832-3002-7.
  • Khan N, Afaq F, Mukhtar H (2008). "Cancer chemoprevention through dietary antioxidants: progress and promise". Antioxid. Redox Signal. 10 (3): 475–510. doi:10.1089/ars.2007.1740. PMID 18154485.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Rao AV, Rao LG (2007). "Carotenoids and human health". Pharmacol. Res. 55 (3): 207–16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800. Unknown parameter |month= ignored (bantuan)
  • Stahl W, Sies H (1996). "Lycopene: a biologically important carotenoid for humans?". Arch. Biochem. Biophys. 336 (1): 1–9. doi:10.1006/abbi.1996.0525. PMID 8951028.
  • Giovannucci E, Willett WC, Stampfer MJ, Liu Y, Rimm EB (2002). "A prospective study of tomato products, lycopene, and prostate cancer risk". J. Natl Cancer Inst. 94 (5): 391–396.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Levy J, Sharoni Y, Danilenko M, Miinster A, Bosin E, Giat Y, Feldman B (1995). "Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either alpha-carotene or beta-carotene". Nutr Cancer. 24 (3): 257–266. doi:10.1080/01635589509514415. PMID 8610045.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Pollack A, Madar Z, Eisner Z, Nyska A, Oren,P (1997). "Inhibitory effect of lycopene on cataract development in galactosemic rats". Metab Pediatr Syst Ophthalmol. 19 (20): 31–36.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Nahum A, Sharoni Y, Prall OW, Levy J, Hirsch K, Watts CK, Danilenko M (2001). "Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27(Kip1) in the cyclin E-cdk2 complexes". Oncogene. 20 (26): 3428–436. doi:10.1038/sj.onc.1204452. PMID 11423993.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • Narisawa T, Fukaura Y, Hasebe M, Ito M, Nishino H, Khachik F, Murakoshi M, Uemura S, Aizawa R (1996). "Ihibitory effects of natural carotenoids, alpha-carotene, beta-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats". Cancer Lett. 107 (1): 137–142. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6. PMID 8913278.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

Pautan luar

  • Phytochemicals as Nutraceuticals-Lycopene
  • USDA Webpage on Lycopene Content of Gac - Fatty Acids and Carotenoids in Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng) Fruit.
  • Food Sources of Lycopene - Based on USDA (US Department of Agriculture) National Nutrient Database Release 21 (SR21).
  • l
  • b
  • s
Jenis terpena dan terpenoid (bilangan unit isoprena)
Bentuk asas:
  • Tak siklik (linear, bentuk cis dan trans)
  • Monosiklik (satu gelang)
  • Dwisiklik (2 gelang)
  • Iridoid (siklopentana)
  • Glikosida iridoid (iridoid dengan gula)
  • Steroid (4 gelang)
Hemiterpenoid (1)
Monoterpena (C10H16) (2)
Tak siklik
  • Osimena
  • Mirsena
Monosiklik
Dwisiklik
  • Pinena (α dan β)
  • Kamfena
  • Tujena
  • Sabinena
  • Karena
Monoterpenoid (2, terubai suai)
Tak siklik
  • Geraniol
  • Geranil pirofosfat
  • Halomon
  • Linalool
  • Sitronelal
  • Sitral
  • Sitronelol
Monosiklik
  • Merkaptan limau gedang
  • Mentol
  • p-Simena
  • Tujaplisin (Hinokitiol)
  • Timol
  • Perilil alkohol
  • Karvakrol
Dwisiklik
  • Kamfor
  • Borneol
  • Bornil asetat
  • Eukaliptol
  • Askaridol
  • Umbelulon
Seskuiterpenoid (3)
  • Artemisinin
  • Bisabolol
  • Farnesil pirofosfat
  • Juniperol
  • Kadinena
  • Kadinol
  • Kanutin
  • Longifolena
  • Muurolena
  • Nutkatin
  • Sedrena
Diterpenoid (4)
Tak siklik
  • Fitol
  • Geranilgeranil pirofosfat
  • Geranil-linalool
Monosiklik
Dwisiklik
  • cis-Abienol
  • Epimanool
  • Salvinorin A
Trisiklik
  • Kembrena
  • Forskolin
  • Manoil oksida
  • Pimaral
  • Pimarol
Tetrasiklik
  • Aphidikolin
  • Giberelin
  • Paklitaksel
Asid resin
  • Asid abietik
  • Asid kominik
  • Asid dehidroabietik
  • Asid isopimarik
  • Asid lambertianik
  • Asud levopimarik
  • Asid merkusik
  • Asid Neoabietik
  • Asid pimarik
  • Asid sandarakopimarik
  • Asid sekodehidroabietik
  • Asid palustrik
Sesterterpenoid (5)
  • Geranilfarnesol
Triterpenoid (6)
Steroid
Lain-lain
  • Betulin
  • Lanosterol
  • Saponin
  • Seratenadiol
  • Skualena
  • Asid
    • Asid oleanolik
    • Asid ursolik
    • Asid betulinik
    • Asid moronik
Seskuarterpena/oid (7)
  • Ferugikadiol
  • Tetraprenilkurkumena
Tetraterpenoid
(Karotenoid) (8)
Karotena
  • Fitofluena
  • Fitoena
  • Alfa-Karotena
  • Beta-Karotena
  • Gama-Karotena
  • Delta-Karotena
  • Likopena
  • Neurosporena
Xantofil:
  • Kantaxantin
  • Kriptoxantin
  • Zeaxanthin
  • Astaxantin
  • Lutein
  • Rubixantin
Politerpenoid (banyak)
  • Getah
  • Gutta percha
  • Gutta-balatá
Norisoprenoid (terubah suai)
  • 3-okso-α-ionol
  • 7,8-dihidroionon
Sinetsis
  • Enzim sintase terpena (banyak), dengan kesamaan domain terminal N terpena sintase sepunya (domain protein)
Bentuk isoprena aktif
  • Isopentenil pirofosfat (IPP)
  • Dimetilalil pirofosfat (DMAPP)
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata
  • Jerman
  • Israel
  • Amerika Syarikat