Bisabolol

 

α-(−)-Bisabolol
α-(−)-Bisabolol
Nama
Nama IUPAC pilihan
(2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
Nama lain
Levomenol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 23089-26-1
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
Rujukan Beilstein
5733954
ChEMBL
  • ChEMBL1096927
ChemSpider
  • 390796
ECHA InfoCard 100.041.279
PubChem CID
  • 10586
UNII
  • 24WE03BX2T
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID4042094 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3
    Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1
    Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
  • InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1
    Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
SMILES
  • O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
Sifat
Formula kimia
C15H26O
Jisim molar 222.37 g·mol−1
Ketumpatan 0.92 g cm−3
Takat didih 153 °C (307 °F; 426 K) at 12 mmHg
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Bisabolol, atau atau secara formalnya α-(−)-bisabolol, juga dikenali sebagai levomenol, [1] ialah alkohol sesquiterpene monosiklik semulajadi. Ia merupakan minyak likat tidak berwarna yang menjadi konstituen utama minyak pati daripada chamomile Jerman ( Matricaria recutita ) dan Myoporum crassifolium . [2] Sebatian ini kurang larut dalam air dan gliserin, tetapi larut dalam etanol . [3] Enansiomer, α-(+)-bisabolol, juga ditemui secara semula jadi tetapi jarang didapati. Bisabolol sintetik biasanya campuran racemik kedua-dua, α- (±) -bisabolol.

Bisabolol mempunyai aroma bunga manis yang lemah dan digunakan dalam pelbagai wangian. Ia juga telah digunakan selama beratus-ratus tahun dalam kosmetik kerana sifatnya yang kononya menyembuhkan kulit. Bisabolol diketahui mempunyai ciri-ciri anti-merengsa, anti-radang, dan anti-mikrob. [4] [5] Bisabolol juga digunakan untuk meningkatkan penyerapan perkutaneus molekul tertentu. [6]

Sebatian berkaitan struktur yang dikenali sebagai β-bisabolol (nombor pendaftaran CAS [15352-77-9]) hanya berbeza dalam kedudukan kumpulan berfungsi alkohol tertier.

β-Bisabolol

Rujukan

  1. ^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Diarkibkan Februari 20, 2008, di Wayback Machine
  2. ^ Bisabolol (in english) Diarkibkan Oktober 10, 2007, di Wayback Machine
  3. ^ "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.
  4. ^ Rocha, Nayrton Flávio Moura; Rios, Emiliano Ricardo Vasconcelos; Carvalho, Alyne Mara Rodrigues; Cerqueira, Gilberto Santos; Lopes, Amanda de Araújo; Leal, Luzia Kalyne Almeida Moreira; Dias, Marília Leite; de Sousa, Damião Pergentino; de Sousa, Francisca Cléa Florenço (December 2011). "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (-)-α-bisabolol in rodents". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 384 (6): 525–533. doi:10.1007/s00210-011-0679-x. ISSN 1432-1912. PMID 21870032.
  5. ^ Rodrigues, Fabíola Fernandes Galvão; Colares, Aracélio Viana; Nonato, Carla de Fatima Alves; Galvão-Rodrigues, Fabío Fernandes; Mota, Magaly Lima; Moraes Braga, Maria Flaviana Bezerra; Costa, José Galberto Martins da (December 2018). "In vitro antimicrobial activity of the essential oil from Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) and its major constituent, α-bisabolol". Microbial Pathogenesis (dalam bahasa Inggeris). 125: 144–149. doi:10.1016/j.micpath.2018.09.024.
  6. ^ Kamatou, Guy P. P.; Viljoen, Alvaro M. (2010). "A Review of the Application and Pharmacological Properties of α-Bisabolol and α-Bisabolol-Rich Oils". Journal of the American Oil Chemists' Society. 87 (1): 1–7. doi:10.1007/s11746-009-1483-3.
  • l
  • b
  • s
Diambil
Minuman keras
  • 1-Propanol
  • 2-Metil-1-butanol
  • Etanol
  • Isoamil alkohol
  • Isobutanol
  • Fenetil alkohol
  • tert-Amil alkohol
  • tert-Butil alkohol
  • Triptofol
Perubatan
  • Etklorvinol
  • Metilpentinol
  • Keracunan metanol
Alkohol beracun
Alkohol
primer (1°)
Metanol
  • 4-Metilsikloheksanametanol
  • Aminometanol
  • Sikloheksilmetanol
  • Metoksimetanol
  • Metilazoximetanol
  • Trifluorometanol
Etanol
  • 1-Aminoetanol
  • 2,2,2-Trikloroetanol
  • 2,2,2-Trifluoroetanol
  • 2-(2-Etoksietoksi)etanol
  • 2-(2-Metoksietoksi)etanol
  • 2-(2-Metoksietoksi)etanol
  • 2-Butoksietanol
  • 2-Kloroetanol
  • 2-Etoksietanol
  • 2-Fluoroetanol
  • 2-Merkaptoetanol
  • 2-Metoksietanol
  • Aminoetiletanolamina
  • Dietiletanolamina
  • Dimetiletanolamina
  • Etanol
  • Etanolamina
  • N,N-Diisopropilaminoetanol
  • N-Metiletanolamina
  • Fenoksietanol
  • Tribromoetanol
Butanol
Rantai lurus
tepu
C1 — C9
  • Metanol
  • Etanol
  • 1-Propanol
  • 1-Butanol
  • 1-Pentanol
  • 1-Heksanol
  • 1-Heptanol
  • 1-Oktanol (kapril)
  • 1-Nonanol (pelargonik)
Rantai lurus
tepu
C10 — C19
  • 1-Dekanol (kaprik)
  • 1-Undekanol (hendesil)
  • 1-Dodekanol (lauril)
  • 1-Tridekanol
  • 1-Tetradekanol (miristil)
  • 1-Pentadekanol
  • 1-Heksadekanol (setil / palmitil)
  • 1-Heptadekanol
  • 1-Oktadekanol (stearil)
  • 1-Nonadekanol
Rantai lurus
tepu
C20 — C29
  • 1-Ikosanol (arakidil)
  • 1-Heneikosanol
  • 1-Dokosanol (behenil)
  • 1-Trikosanol
  • 1-Tetrakosanol (lignoseril)
  • 1-Pentakosanol
  • 1-Heksakosanol (seril)
  • 1-Heptakosanol
  • 1-Oktakosanol (kluitil / montanil)
  • 1-Nonakosanol
Rantai lurus
tepu
C30 — C39
  • 1-Triakontanol (melisil / mirisil)
  • 1-Hentriakontanol
  • 1-Dotriakontanol (lakeril)
  • 1-Tritriakontanol
  • 1-Tetratriakontanol (gedil)
  • 1-Pentatriakontanol
  • 1-Heksatriakontanol
  • 1-Heptatriakontanol
  • 1-Oktatriakontanol
  • 1-Nonatriakontanol
Rantai lurus
tepu
C40 — C49
  • 1-Tetrakontanol
  • 1-Hentetrakontanol
  • 1-Dotetrakontanol
  • 1-Tritetrakontanol
  • 1-Tetratetrakontanol
  • 1-Pentatetrakontanol
  • 1-Heksatetrakontanol
  • 1-Heptatetrakontanol
  • 1-Oktatetrakontanol
  • 1-Nonatetrakontanol
  • 2-Etilheksanol
  • Alil alkohol
  • Anisil alkohol
  • Benzil alkohol
  • Sinamil alkohol
  • Krotil alkohol
  • Furfuril alkohol
  • Isoamil alkohol
  • Neopentil alkohol
  • Nikotinil alkohol
  • Perilil alkohol
  • Fenetil alkohol
  • Prenol
  • Propargil alkohol
  • Salisil alkohol
  • Triptofol
  • Vanilil alkohol
  • Veratrol alkohol
Alkohol
sekunder (2°)
  • 1-Feniletanol
  • 2-Butanol
  • 2-Deoksieritritol
  • 2-Heptanol
  • 3-Heptanol
  • 2-Heksanol
  • 3-Heksanol
  • 3-Metil-2-butanol
  • 2-Nonanol
  • 2-Oktanol
  • 2-Pentanol
  • 3-Pentanol
  • Sikloheksanol
  • Siklopentanol
  • Siklopropanol
  • Difenilmetanol
  • Isopropanol
  • Pinakolil alkohol
  • Alkohol Pirkle
  • Propilena glikol metil eter
  • Alkohol
    tertier (3°)
    • 2-Metil-2-pentanol
    • 2-Metilheptan-2-ol
    • 2-Metilheksan-2-ol
    • 3-Metil-3-pentanol
    • 3-Metiloktan-3-ol
    • Diaseton alkohol
    • Etklorvinol
    • Metilpentinol
    • Nonafluoro-tert-butil alkohol
    • tert-Amil alkohol
    • tert-Butil alkohol
    • Trifeniletanol
    • Trifenilmetanol
    Alkohol hidrik
    Monohidrik
    Dihidrik
    Trihidrik
    Polihidrik
    • Pentaeritritol
    Amil alkohol
    • 2,2-Dimetilpropan-1-ol
    • 2-Metilbutan-1-ol
    • 2-Metilbutan-2-ol
    • 3-Metilbutan-1-ol
    • 3-Metilbutan-2-ol
    • Pentan-1-ol
    • Pentan-2-ol
    • Pentan-3-ol
    Aromatik
    • Benzil alkohol
    • 2,4-Diklorobenzil alkohol
    • 3-Nitrobenzil alkohol
    Alkohol lemak
    tepu
    • Setostearil alkohol
    • Dekanol
    • Lauril alkohol
    • Miristil alkohol
    • Nonanol
    • Oktanol
    • Tridekanol
    • Undekanol
    Alkohol lemak
    bercabang dan
    tak tepu
    • 3-Metil-3-pentanol
    • Erusil alkohol
    • Linolenil alkohol
    • Linoleil alkohol
    • Oleil alkohol
    • Palmitoleil alkohol
    • tert-Amil alkohol
    • tert-Butil alkohol
    Alkohol gula
    C1 — C7
    Alkohol gula
    deoksida
    • Fusitol
    Alkohol gula
    siklik
    • Inositol
    Glisilglisitol
    • Maltitol
    • Laktitol
    • Isomalt
    • Maltotriitol
    • Maltotetraitol
    • Poliglicitol
    Alkohol terpena
    Monoterpena
    • Borneol
    • Sitronellol
    • Geraniol
    • Linalool
    • Mentol
    • Nerol
    • Rodinol
    • Terpineol
    Seskuiterpena
    • Bisabolol
    • Farnesol
    • Nerolidol
    • Patcoulol
    Diterpena
    • Fitol
    Dialkohol
    • 1,4-Butanadiol
    • 1,5-Pentanadiol
    • 2-Metil-2-propil-1,3-propanadiol
    • Dietilpropanadiol
    • Etilena glikol
    Trialkohol
    • Glicerol
    Sterol
    • Kolesterol
    • Ergosterol
    • Lanosterol
    • β-Sitosterol
    • Stigmasterol
    Fluoroalkohol
    • 1,3-Difluoro-2-propanol
    • 2,2,2-Trifluoroetanol
    • 2-Fluoroetanol
    • Nonafluoro-tert-butil alkohol
    • Trifluorometanol
    Penyediaan
    Tindak balas
    • Kategori Kategori
    • l
    • b
    • s
    Jenis terpena dan terpenoid (bilangan unit isoprena)
    Bentuk asas:
    • Tak siklik (linear, bentuk cis dan trans)
    • Monosiklik (satu gelang)
    • Dwisiklik (2 gelang)
    • Iridoid (siklopentana)
    • Glikosida iridoid (iridoid dengan gula)
    • Steroid (4 gelang)
    Hemiterpenoid (1)
    Monoterpena (C10H16) (2)
    Tak siklik
    • Osimena
    • Mirsena
    Monosiklik
    Dwisiklik
    • Pinena (α dan β)
    • Kamfena
    • Tujena
    • Sabinena
    • Karena
    Monoterpenoid (2, terubai suai)
    Tak siklik
    • Geraniol
    • Geranil pirofosfat
    • Halomon
    • Linalool
    • Sitronelal
    • Sitral
    • Sitronelol
    Monosiklik
    • Merkaptan limau gedang
    • Mentol
    • p-Simena
    • Tujaplisin (Hinokitiol)
    • Timol
    • Perilil alkohol
    • Karvakrol
    Dwisiklik
    • Kamfor
    • Borneol
    • Bornil asetat
    • Eukaliptol
    • Askaridol
    • Umbelulon
    Seskuiterpenoid (3)
    • Artemisinin
    • Bisabolol
    • Farnesil pirofosfat
    • Juniperol
    • Kadinena
    • Kadinol
    • Kanutin
    • Longifolena
    • Muurolena
    • Nutkatin
    • Sedrena
    Diterpenoid (4)
    Tak siklik
    • Fitol
    • Geranilgeranil pirofosfat
    • Geranil-linalool
    Monosiklik
    Dwisiklik
    • cis-Abienol
    • Epimanool
    • Salvinorin A
    Trisiklik
    • Kembrena
    • Forskolin
    • Manoil oksida
    • Pimaral
    • Pimarol
    Tetrasiklik
    • Aphidikolin
    • Giberelin
    • Paklitaksel
    Asid resin
    • Asid abietik
    • Asid kominik
    • Asid dehidroabietik
    • Asid isopimarik
    • Asid lambertianik
    • Asud levopimarik
    • Asid merkusik
    • Asid Neoabietik
    • Asid pimarik
    • Asid sandarakopimarik
    • Asid sekodehidroabietik
    • Asid palustrik
    Sesterterpenoid (5)
    • Geranilfarnesol
    Triterpenoid (6)
    Steroid
    Lain-lain
    • Betulin
    • Lanosterol
    • Saponin
    • Seratenadiol
    • Skualena
    • Asid
      • Asid oleanolik
      • Asid ursolik
      • Asid betulinik
      • Asid moronik
    Seskuarterpena/oid (7)
    • Ferugikadiol
    • Tetraprenilkurkumena
    Tetraterpenoid
    (Karotenoid) (8)
    Karotena
    Xantofil:
    • Kantaxantin
    • Kriptoxantin
    • Zeaxanthin
    • Astaxantin
    • Lutein
    • Rubixantin
    Politerpenoid (banyak)
    • Getah
    • Gutta percha
    • Gutta-balatá
    Norisoprenoid (terubah suai)
    • 3-okso-α-ionol
    • 7,8-dihidroionon
    Sinetsis
    • Enzim sintase terpena (banyak), dengan kesamaan domain terminal N terpena sintase sepunya (domain protein)
    Bentuk isoprena aktif
    • Isopentenil pirofosfat (IPP)
    • Dimetilalil pirofosfat (DMAPP)