Anteraksantyna

Anteraksantyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(1R,3S,6S)-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroksy-2,6,6-trimetylcykloheksen-1-ylo]-3,7,12,16-tetrametyloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenylo]-1,5,5-trimetylo-7-oksabicyklo[4.1.0]heptan-3-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C40H56O3

Masa molowa

584,87 g/mol

Wygląd

żółte ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

640-03-9 (all-trans)
68831-78-7 (9Z)

PubChem

5281223

SMILES
CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC23C(CC(CC2(O3)C)O)(C)C)C)C
InChI
InChI=1S/C40H56O3/c1-29(17-13-19-31(3)21-22-36-33(5)25-34(41)26-37(36,6)7)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)23-24-40-38(8,9)27-35(42)28-39(40,10)43-40/h11-24,34-35,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,22-21+,24-23+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t34-,35+,39-,40+/m1/s1
InChIKey
OFNSUWBAQRCHAV-OYQUVCAXSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.

Anteraksantynaorganiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Naturalny żółty barwnik u glonów, mogący pełnić funkcję barwnika pomocniczego w kompleksach zbierających światło. Energia wzbudzenia z katorenoidów przenoszona jest na chlorofil w centrum reakcji fotoukładu[1]. U roślin wyższych i większości glonów anteraksantyna jest związkiem uczestniczącym w cyklu ksantofilowym, pośrednim produktem przemiany wiolaksantyny w zeaksantynę[2][3][4]. Cykl ksantofilowy umożliwia rozproszenie nadmiaru energii, chroniąc aparat fotosyntetyczny przed uszkodzeniem[4].

Przypisy

  1. R.S. Alberte, R. A. Andersen. Antheraxanthin, a light harvesting carotenoid found in a chromophyte alga. „Plant Physiol”. 80 (2), s. 583-587, 1986. DOI: 10.1104/pp.80.2.583. PMID: 16664665. PMCID: PMC1075158. 
  2. X. Li, W. Zhao, X. Sun, H. Huang i inni. Molecular cloning and characterization of violaxanthin de-epoxidase (CsVDE) in cucumber. „PLOS ONE”. 8 (5), s. e64383, 2013. DOI: 10.1371/journal.pone.0064383. PMID: 23717606. PMCID: PMC3661449. 
  3. K. K. Niyogi, O. Björkman, A. R. Grossman. The roles of specific xanthophylls in photoprotection. „Proc Natl Acad Sci USA”. 94 (25), s. 14162-14167, 1997. PMID: 9391170. PMCID: PMC28450. 
  4. a b A. J. Young, H. A. Frank. Energy transfer reactions involving carotenoids: quenching of chlorophyll fluorescence. „Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology”. 36 (1), s. 3-15, 1996. DOI: 10.1016/S1011-1344(96)07397-6. PMID: 8988608.