Pranlukast

Pranlukast
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-[4-okso-2-(2H-tetrazol-5-ilo)chromen-8-ylo]-4-(4-fenylobutoksy)benzamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. pranlukastum

inne

ONO 1078

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C27H23N5O4

Masa molowa

481,51 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

103177-37-3

PubChem

4887

DrugBank

DB01411

SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=O)NC3=CC=CC4=C3OC(=CC4=O)C5=NNN=N5
InChI
InChI=1S/C27H23N5O4/c33-23-17-24(26-29-31-32-30-26)36-25-21(23)10-6-11-22(25)28-27(34)19-12-14-20(15-13-19)35-16-5-4-9-18-7-2-1-3-8-18/h1-3,6-8,10-15,17H,4-5,9,16H2,(H,28,34)(H,29,30,31,32)
InChIKey
NBQKINXMPLXUET-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
półwodzian pranlukastu
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335, H413

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
0
1
0
 
Klasyfikacja medyczna
ATC

R03DC02

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

1,5 h[2]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A4)[2]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Pranlukast (łac. pranlukastum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwleukotrienowy, stosowany w leczeniu astmy oskrzelowej oraz alergicznego nieżytu nosa (kataru siennego), wprowadzony na rynek farmaceutyczny jedynie w Japonii.

Mechanizm działania

Pranlukast jest selektywnym i kompetytywnym antagonistą receptora leukotrieniowego[3] LTC4/D4/E4[4]. Pranlukast zmniejsza wczesną i późną odpowiedź odpornościową na alergen wziewny oraz niespecyficzną nadreaktywność oskrzeli spowodowaną histaminą[5].

Zastosowanie

  • astma oskrzelowa[6]
  • alergiczny nieżyt nosa[6]

Zgodnie wytycznymi Światowej Inicjatywy na Rzecz Zwalczania Astmy (GINA 2018) leki przeciwleukotrienowe są zalecane jako leki drugiego rzutu w przypadku braku możliwości zastosowania niskich dawek steroidów wziewnych na drugim stopniu ciężkości astmy oskrzelowej oraz jako lek dodatkowy na wyższych stopniach ciężkości choroby[7].

Pranlukast posiada aktywność przeciwko prątkowi gruźlicy i poprawia skuteczność leczenia gruźlicy na modelu zwierzęcym[8].

Działania niepożądane

Pranlukast jest dobrze tolerowany i może powodować u ponad 2% pacjentów ból brzucha oraz ból głowy[9].

Przypisy

  1. ↑ ONO 1078 SC-204148. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).
  2. ↑ a b publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać S. Nakade, S. Ueda, T. Ohno, K. Nakayama i inni. Population pharmacokinetics of pranlukast hydrate dry syrup in children with allergic rhinitis and bronchial asthma. „Drug Metab Pharmacokinet”. 21 (2), s. 133–139, 2006. DOI: 10.2133/dmpk.21.133. PMID: 16702733. 
  3. ↑ N.C. Barnes, B. de Jong, T. Miyamoto. Worldwide clinical experience with the first marketed leukotriene receptor antagonist. „Chest”. 111 (2 Suppl), s. 52S-60S, 1997. DOI: 10.1378/chest.111.2_Supplement.52S. PMID: 9042027. 
  4. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać S.W. Kim, H. Kim, Y.J. Ryu, J.H. Lee i inni. Efficacy and Safety of Modified Pranlukast (Prakanon(®)) Compared with Pranlukast (Onon(®)): A Randomized, Open-Label, Crossover Study. „Open Respir Med J”. 10, s. 36–45, 2016. DOI: 10.2174/1874306401610010036. PMID: 27499820. PMCID: PMC4951783. 
  5. ↑ B.J. Lipworth. Leukotriene-receptor antagonists. „Lancet”. 353 (9146), s. 57–62, Jan 1999. DOI: 10.1016/S0140-6736(98)09019-9. PMID: 10023966. 
  6. ↑ a b Leukotriene Receptor Antagonist “OnonR Dry Syrup 10%” has received approval for the additional indication of allergic rhinitis.. Ono Pharmaceutical Co., Ltd, 2011. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).
  7. ↑ 2018 GINA Report, Global Strategy for Asthma Management and Prevention. The Global Initiative for Asthma (GINA), 2018. s. 44–49. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).
  8. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać A. Mishra, A.S. Mamidi, R.S. Rajmani, A. Ray i inni. An allosteric inhibitor of. „EMBO Mol Med”. 10 (4), 2018. DOI: 10.15252/emmm.201708038. PMID: 29483133. PMCID: PMC5887547. 
  9. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać N.C. Barnes, J.C. Pujet. Pranlukast, a novel leukotriene receptor antagonist: results of the first European, placebo controlled, multicentre clinical study in asthma. „Thorax”. 52 (6), s. 523–527, 1997. DOI: 10.1136/thx.52.6.523. PMID: 9227718. PMCID: PMC1758591. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną
R03AA – Agonisty receptorów
α- i β-adrenergicznych
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03AC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
z glikokortykoidami lub innymi lekami
z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
z lekami przeciwcholinergicznymi
oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną
R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
(z wyłączeniem kortykosteroidów)
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego
R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03CC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego
R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
z lekami adrenergicznymi
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne