Arginina

Arginina
Formula rangka arginina
Formula rangka arginina
Model bola dan batang
Model ruangan
Nama
Nama lain
Asid 2-amino-5-guanidinopentanoik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • L: 74-79-3 ☑Y
  • D/L: 7200-25-1 ☑Y
  • D: 157-06-2 ☑Y
  • L HCl: 1119-34-2 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • L: Imej berinteraktif
  • D: Imej berinteraktif
  • L HCl: Imej berinteraktif
  • L Zwiterion: Imej berinteraktif
3DMet
  • L: B01331
Rujukan Beilstein
1725411, 1725412 D, 1725413 L
ChEBI
  • L: CHEBI:29016 ☑Y
ChEMBL
  • L: ChEMBL1485 ☑Y
  • D: ChEMBL212301 ☑Y
ChemSpider
  • L: 6082 ☑Y
  • D/L: 227 ☑Y
  • D: 64224 ☑Y
DrugBank
  • L: DB00125 ☑Y
ECHA InfoCard 100.000.738
Nombor EC
  • L: 230-571-3
Rujukan Gmelin
364938 D
IUPHAR/BPS
  • L: 721
KEGG
  • L: C02385 ☑Y
MeSH Arginine
PubChem CID
  • L: 6322
  • D/L: 232
  • D: 71070
Nombor RTECS
  • L: CF1934200 L
UNII
  • L: 94ZLA3W45F ☑Y
  • D/L: FL26NTK3EP ☑Y
  • D: R54Z304Z7C ☑Y
  • L HCl: F7LTH1E20Y ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • L: DTXSID6041056 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1 ☑Y
    Key: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N ☑Y
  • D/L: Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
  • D: Key: ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N
SMILES
  • L: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • D/L: C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • D: C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
  • L HCl: [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
  • L Zwiterion: NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
Sifat
Formula kimia
C6H14N4O2
Jisim molar 174.20 g·mol−1
Rupa bentuk Hablur putih
Bau Tak berbau
Takat lebur 260 °C; 500 °F; 533 K
Takat didih 368 °C (694 °F; 641 K)
14.87 g/100 mL (20 °C)
Keterlarutan Sedikit larut dalam etanol
Tak larut dalam etil eter
log P −1.652
Keasidan (pKa) 2.18 (karboksil), 9.09 (amino), 13.8 (guanidino)
Termokimia
Muatan haba tentu, C 232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C)
Entropi molar
piawai So298
250.6 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan
piawai fH298)
−624.9–−622.3 kJ mol−1
Entalpi pembakaran
piawai cH298)
−3.7396–−3.7370 MJ mol−1
Farmakologi
Kod ATC B05XB01 S
Bahaya
MSDS L-Arginine
Piktogram GHS GHS07: Harmful
Perkataan isyarat GHS Warning
Penyata bahaya GHS
H319
Penyata pencegahan GHS
P305+351+338
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
5110 mg/kg (rat, oral)
Sebatian berkaitan
alkanoic acids berkaitan
Sebatian berkaitan
  • Pantenol
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Arginina ialah suatu asid amino dengan formula kimia (H2N)(HN)CN(H)(CH2)3CH(NH2)CO2H. Asid amino ini memiliki satu kumpulan guanidino sebagai rantai sisi. Dalam pH fisiologi, asid karboksilik dinyahproton (−CO2), dan kedua-dua kumpulan amino dan guanidino groups diprotonkan lalu menerbitkan kation. Hanya l-arginina (Arg atau R) dapat ditemui secara alami.[1] Kumpulan guanidina dalam arginina ialah bahan asas bagi biosintesis nitrik oksida.[2]

Rujukan

  1. ^ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Diarkibkan daripada yang asal pada 9 October 2008. Dicapai pada 5 March 2018.
  2. ^ Ignarro LJ (2000-09-13). Nitric Oxide: Biology and Pathobiology (dalam bahasa Inggeris). Academic Press. m/s. 189. ISBN 978-0-08-052503-7.

Bibliografi

  • Griffiths JR, Unwin RD (2016). Analysis of Protein Post-Translational Modifications by Mass Spectrometry. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-25088-3.

Pautan luar

  • (Inggeris) NIST Chemistry Webbook
  • l
  • b
  • s


  • l
  • b
  • s
Perkara umum
Mengikut ciri-ciri
Alifatik
Aromatik
Kutub, tidak bercas
Cas positif (pKa)
Cas negatif (pKa)
Pengelasan lain
  • Asid amino yang diperlukan
  • Asid amino ketogenik
  • Asid amino glukogenik
  • Asid amino tidak berproteinogenik
  • Keluarga biokimia
    • karbohidrat
      • alkohol
      • glikoprotein
      • glikosida
    • lipid
      • eikosanoid
      • asid lemak
      • gliserida
      • fosfolipid
      • sfingolipid
      • steroid
    • asid nukleik
      • konstituen
    • protein
      • asid amino
    • tetrapirrola
  • l
  • b
  • s
K→asetil-KoA
lisina
  • Sakaropina
  • Alisina
  • Asid α-aminoadipik
  • Asid 2-oksoadipik
  • Glutaril-KoA
  • Glutakonil-KoA
  • Krotonil-KoA
  • β-Hidroksibutiril-KoA
leusina
  • Asid β-hidroksi β-metilbutirik
  • β-Hidroksi β-metilbutiril-KoA
  • Isovaleril-KoA
  • Asid α-ketoisokaproik
  • Asid β-ketoisokaproik
  • β-Ketoisokaproil-KoA
  • β-Leusina
  • β-Metilkrotonil-KoA
  • β-Metilglutakonil-KoA
  • β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA
triptofanalanina
  • N′-Formilkinurenina
  • Kinurenina
  • Asid antranilik
  • 3-Hidroksikinurenina
  • Asid 3-hidroksiantranilik
  • 2-Amino-3-karboksimukonik semialdehid
  • 2-Aminomukonik semialdehid
  • Asid 2-aminomukonik
  • Glutaril-KoA
G
G→piruvat
sitrat
glisina
serina
G→glutamat
α-ketoglutarat
histidina
  • Asid urokanik
  • Asid imidazol-4-ona-5-propionik
  • Asid formiminoglutamik
  • Glutamat-1-semialdehid
prolina
  • asid 1-pirolina-5-karboksilik
arginina→
lain-lain
G→propionil-KoA→
suksinil-KoA
valina
  • Asid α-ketoisovalerik
  • Isobutiril-KoA
  • Metakrilil-KoA
  • 3-Hidroksiisobutiril-KoA
  • Asid 3-hidroksiisobutirik
  • Asid 2-metil-3-oksopropanoik
isoleusina
  • Asid 2,3-dihidroksi-3-metilpentanoik
  • 2-Metilbutiril-KoA
  • Tiglil-KoA
  • 2-Metilasetoasetil-KoA
metionina
treonina
  • Asid α-ketobutirik
propionil-KoA→
  • Metilmalonil-KoA
G→fumarat
fenilalaninatirosina
  • Asid 4-hidroksifenilpiruvik
  • Asid homogentisik
  • Asid 4-maleilasetoasetik
G→oksaloasetat
Lain-lain
Metabolisme sisteina
  • Asid sulfinik sisteina
  • l
  • b
  • s
Pemodulat pengisyaratan nitrik oksida
Bentuk
  • Anion nitroksil (NO; oksonitrat(1-), anion hiponitrit)
  • Nitrik oksida (NO; nitrogen monoksida)
  • Nitrosonium (NO+; kation nitrosil)
Sasaran
sGC
  • Pengaktif/perangsang: Atasiguat
  • BAY 41-2272
  • BAY 41-8543
  • BAY 60-4552
  • BI-703704
  • GSK-2181236A
  • Pralisiguat
  • Riosiguat
  • Verisiguat
  • Sinasiguat (BAY 58-2667)
  • Perencat: ODQ
Penderma NO
(prodrug)
  • Nitrat: Dietilena glikol dinitrat (DEGDN)
  • Eritritol tetranitrat (ETN)
  • Etilena glikol dinitrat (EGDN; nitroglikol)
  • Isosorbida mononitrat (ISMN)
  • Isosorbida dinitrat (ISDN)
  • Itramin tosilat
  • Mannitol heksanitrat
  • Naproksinod (nitronaproksen; AZD-3582, HCT-3012)
  • NCX-466
  • NCX-2216
  • NCX-4016
  • NCX 4040
  • NCX-4215
  • Nikorandil
  • Nipradilol (K-351)
  • Nitrat (NO
    3
    )
  • Nitroatorvastatin (NCX-6560)
  • Nitroflurbiprofen (HCT-1026)
  • Nitrofluvastatin
  • Nitrogliserin (gliseril trinitrat (GTN))
  • Nitropravastatin (NCX-6550)
  • Pentaeritritil tetranitrat (PETN)
  • Propatilnitrat
  • Propilena glikol dinitrat (PGDN)
  • Natrium trioksodinitrat (garam Angeli)
  • Tenitramina
  • Trolnitrat
  • Sebatian nitroso/nitrit: Nitrit (NO
    2
    ); Sebatian O-nitroso (alkil nitrit): Amil nitrit (isoamil nitrit, isopentil nitrit)
  • Etil nitrit
  • Heksil nitrit
  • Isobutil nitrit (2-metilpropil nitrit)
  • Isopropil nitrit
  • Metil nitrit
  • n-Butil nitrit
  • Pentil nitrit
  • Sikloheksil nitrit
  • tert-Butil nitrit; sebatian S-nitroso (tionitrit): LA810
  • S-Nitrosoalbumin (SNALB)
  • AR545C S-nitroso
  • S-Nitroso-N-asetilsisteina (SNAC)
  • S-Nitroso-N-asetilpenisilamina (SNAP)
  • S-Nitroso-N-valerilpenisilamina (SNVP)
  • S-Nitrosokaptopril (SNO-Cap)
  • S-Nitrososisteina (SNC, CysNO, SNO-Cys)
  • S-Nitrosodiklofenak
  • S-Nitrosoglutation (GSNO, SNOG)
  • SNO-t-PA
  • SNO-vWF; Sebatian N-Nitroso (cth., nitrosamina): SIN-1A
  • Sebatian nitrosil: Kompleks nitrosil logam: Garam hitam Roussin
  • Garam merah Roussin
  • Natrium nitroprusida (SNP)
  • NONOat (diazeniumdiolat): Dietilamina/NO (DEA/NO)
  • Dietilenetriamina/NO (DETA/NO)
  • GLO/NO
  • JS-K
  • Metilamina heksametilena metilamina/NO (MAHMA/NO)
  • PROLI/NO
  • Spermina/NO (SPER/NO)
  • V-PYRRO/NO
  • Sebatian heterosiklik: Furoksan: Furoksan
  • REC15/2739; Sidnonimina: Feprosidnina
  • Linsidomina (SIN-1)
  • Molsidomina (SIN-10)
  • Sidnonimina
  • Tidak dikelaskan: FK-409
  • FR144220
  • FR146881
  • N-Asetil-N-asetoksi-4-klorobenzenasulfonamida
  • Simlanod
Enzim
(perencat)
NOS
nNOS
  • 3-Bromo-7-nitroindazola
  • 3-Kloroindazola
  • 3-Kloro-5-nitroindazola
  • 5-Nitroindazola
  • 6-Nitroindazola
  • 7-Nitroindazola
  • A-84643
  • Aminoguanidina (pimagedina)
  • ARL-17477
  • Indazola
  • N5-(1-Iminoetil)-L-ornithina (L-NIO)
  • Nω-Metil-L-arginina (L-NMA)
  • Nω-Propil-L-arginina (L-NPA)
  • Nitroarginina (NNA, NOARG)
  • Pentamidina isetionat
  • TRIM
iNOS
  • 1-Amino-2-hidroksiguanidina
  • 2-Etilaminoguanidina
  • 2-Iminopiperidina
  • 1400W
  • AEITU
  • Aminoguanidina (pimagedina)
  • AMT
  • AR-C 102222
  • BYK-191023
  • Kanavanina
  • Sindunistat (SD-6010)
  • EITU
  • IPTU
  • MITU
  • N5-(1-Iminoetil)-L-ornitina (L-NIO)
  • N6-(1-Iminoetil)-L-lisina (L-NIL)
  • Nω-Metil-L-arginina (L-NMA)
  • Ronopterin (VAS-203)
  • TRIM
eNOS
  • Aminoguanidina (pimagedina)
  • N5-(1-Iminoetil)-L-ornitina (L-NIO)
  • Nω-Metil-L-arginina (L-NMA)
  • Nitroarginina (NNA, NOARG)
Tidak dikelaskan
  • Dimetilarginina tidak simetri (ADMA)
  • CKD-712
  • Guanidinoetildisulfida (GED)
  • GW-273629
  • Indospisina
  • KD-7040
  • Nitroarginina metil ester (NAME)
  • NCX-456
  • NXN-462
  • ONO-1714
  • VAS-2381
Arginase
  • ABH
  • Nω-Hidroksi-L-arginina (NOHA)
  • asid klorogenik
  • ginseng
  • epikatesin
  • ornitina
  • norvalina
  • lisina
  • asid amino alfa
CAMK
  • Calmidazolium
  • W-7
Lain-lain
  • Pelopor: L-Arginina
  • Nω-Hidroksi-L-arginina (NOHA)
  • Pemodulat NO tak terus/hiliran: Perencat ACE/Antagonis reseptor AT-II (cth., kaptopril, losartan)
  • Antagonis reseptor ETB (cth., bosentan)
  • Penghalang saluran kalsium jenis L (cth., dihidropiridina: nifedipina)
  • Nebivolol (penghalang beta)
  • Perencat PDE5 (cth., sildenafil)
  • Perencat PDE tak berpilih (cth., kafeina)
  • Perencat PDE9 (cth., paraxantina)
  • Perencat PDE cenderung cGMP (cth., sildenafil, paraxantina, tadalafil)
  • Statin (cth., simvastatin)
Lihat juga: Pemodulat reseptor/pengisyaratan
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata
  • Jerman
  • Israel
  • Amerika Syarikat
  • Jepun