Triptofan

L-Triptofan
Formula rangka L-isomer
Model bola-dan-ranting L-isomer
Nama
Nama IUPAC
Tryptophan atau (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Nama lain
2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 73-22-3 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:27897 N
ChEMBL
  • ChEMBL54976 ☑Y
ChemSpider
  • 6066 ☑Y
DrugBank
  • DB00150 ☑Y
ECHA InfoCard 100.000.723
IUPHAR/BPS
  • 717
KEGG
  • D00020 ☑Y
PubChem CID
  • 6305
UNII
  • 8DUH1N11BX ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID5021419 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 ☑Y
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N ☑Y
  • InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
SMILES
  • c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
Sifat
Formula kimia
C11H12N2O2
Jisim molar 204.23 g·mol−1
Keterlarutan dalam air
Larut: 0.23 g/L pada 0 °C,

11.4 g/L pada 25 °C,
17.1 g/L pada 50 °C,
27.95 g/L pada 75 °C

Keterlarutan Larut dalam alkohol panas, hidroksida alkali; tidak larut dalam kloroform.
Keasidan (pKa) 2.38 (karboksil), 9.39 (amino)[1]
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Triptofan (singkatan IUPAC-IUBMB: Trp atau W; singkatan IUPAC: L-Trp or D-Trp; dijual bagi kegunaan perubatan sebagai Tryptan)[2] ialah salah satu daripada 22 asid amino piawai dan penting dalam pemakanan manusia. Ia dikodkan dalam kod genetik piawai sebagai kodon UGG. Cuma L-stereoisomer triptofan digunakan dalam struktur atau enzim protein, namun R-stereoisomer kadang kala ditemui dalam peptida yang dihasilkan secara semula jadi (contohnya, kontrifan peptida bisa marin).[3] Ciri struktur yang membezakan triptofan ialah ia mengandungi kelompok berfungsi indola.

Lihat juga

Rujukan

  1. ^ Dawson RMC; dll. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2. Explicit use of et al. in: |author= (bantuan)
  2. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Dicapai pada 2009-05-17.
  3. ^ Pallaghy PK, Melnikova AP, Jimenez EC, Olivera BM, Norton RS (1999). "Solution structure of contryphan-R, a naturally-occurring disulfide-bridged octapeptide containing D-tryptophan: comparison with protein loops". Biochemistry. 38 (35): 11553–9. doi:10.1021/bi990685j. PMID 10471307.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  • l
  • b
  • s
Perkara umum
Mengikut ciri-ciri
Alifatik
Aromatik
Kutub, tidak bercas
Cas positif (pKa)
Cas negatif (pKa)
Pengelasan lain
  • Asid amino yang diperlukan
  • Asid amino ketogenik
  • Asid amino glukogenik
  • Asid amino tidak berproteinogenik
  • Keluarga biokimia
    • karbohidrat
      • alkohol
      • glikoprotein
      • glikosida
    • lipid
      • eikosanoid
      • asid lemak
      • gliserida
      • fosfolipid
      • sfingolipid
      • steroid
    • asid nukleik
      • konstituen
    • protein
      • asid amino
    • tetrapirrola
  • l
  • b
  • s
K→asetil-KoA
lisina
  • Sakaropina
  • Alisina
  • Asid α-aminoadipik
  • Asid 2-oksoadipik
  • Glutaril-KoA
  • Glutakonil-KoA
  • Krotonil-KoA
  • β-Hidroksibutiril-KoA
leusina
  • Asid β-hidroksi β-metilbutirik
  • β-Hidroksi β-metilbutiril-KoA
  • Isovaleril-KoA
  • Asid α-ketoisokaproik
  • Asid β-ketoisokaproik
  • β-Ketoisokaproil-KoA
  • β-Leusina
  • β-Metilkrotonil-KoA
  • β-Metilglutakonil-KoA
  • β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA
triptofan→alanina
  • N′-Formilkinurenina
  • Kinurenina
  • Asid antranilik
  • 3-Hidroksikinurenina
  • Asid 3-hidroksiantranilik
  • 2-Amino-3-karboksimukonik semialdehid
  • 2-Aminomukonik semialdehid
  • Asid 2-aminomukonik
  • Glutaril-KoA
G
G→piruvat
sitrat
glisina
serina
G→glutamat
α-ketoglutarat
histidina
  • Asid urokanik
  • Asid imidazol-4-ona-5-propionik
  • Asid formiminoglutamik
  • Glutamat-1-semialdehid
prolina
  • asid 1-pirolina-5-karboksilik
arginina
lain-lain
G→propionil-KoA→
suksinil-KoA
valina
  • Asid α-ketoisovalerik
  • Isobutiril-KoA
  • Metakrilil-KoA
  • 3-Hidroksiisobutiril-KoA
  • Asid 3-hidroksiisobutirik
  • Asid 2-metil-3-oksopropanoik
isoleusina
  • Asid 2,3-dihidroksi-3-metilpentanoik
  • 2-Metilbutiril-KoA
  • Tiglil-KoA
  • 2-Metilasetoasetil-KoA
metionina
treonina
  • Asid α-ketobutirik
propionil-KoA→
  • Metilmalonil-KoA
G→fumarat
fenilalaninatirosina
  • Asid 4-hidroksifenilpiruvik
  • Asid homogentisik
  • Asid 4-maleilasetoasetik
G→oksaloasetat
Lain-lain
Metabolisme sisteina
  • Asid sulfinik sisteina
  • l
  • b
  • s
katekolamina
Anabolisme
(tirosinaepinefrina)
Metabolit/
katabolisme
dopamina:
  • DOPAL
  • DOPAC
  • MOPET
  • Hidroksitirosol
  • 3-Metoksitiramina
  • Asid homovanilik
norepinefrina:
  • Asid 3,4-dihidroksimandelik
  • Normetanefrina
  • Asid vanililmandelik
  • 3-Metoksi-4-hidroksifenilglikol
  • Dihidroksifeniletilena glikol
epinefrina:
  • Metanefrina
triptofan→serotonin
anabolisme:
katabolisme:
  • Asid 5-hidroksiindolaasetik
serotoninmelatonin
  • Normelatonin
  • l
  • b
  • s
Triptamina
  • 1-Metilpsilosin
  • 2,alfa-DMT
  • 2-Me-DET
  • 2-Metil-5-HT
  • 2,N,N-TMT
  • 4,5-DHP-DMT
  • 4,5-MDO-DMT
  • 4,5-MDO-DiPT
  • 4-AcO-DALT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DMT
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-EPT
  • 4-AcO-NMT
  • 4-AcO-MALT
  • 4-AcO-MET
  • 4-AcO-DPT
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-F-5-MeO-DMT
  • 4-HO-5-MeO-DMT
  • 4-HO-DALT
  • 4-HO-DBT
  • 4-HO-DET
  • 4-HO-DiPT
  • 4-HO-DPT
  • 4-HO-DSBT
  • 4-HO-EPT
  • 4-HO-MALT
  • 4-HO-MET
  • 4-HO-McPT
  • 4-HO-McPeT
  • 4-HO-MiPT
  • 4-HO-MPMI
  • 4-HO-MPT
  • 4-HO-MsBT
  • 4-HO-NMT
  • 4-HO-PiPT
  • 4-HO-pyr-T
  • 4-HO-αMT
  • 4-Me-αET
  • 4-Me-αMT
  • 4-MeO-DiPT
  • 4-MeO-DMT
  • 4-MeO-MiPT
  • 4-PrO-DMT
  • 5,6-MeO-MiPT
  • 5,6-MDO-DiPT
  • 5,6-MDO-DMT
  • 5,6-MDO-MiPT
  • 5,7-Dihidroksitriptamina
  • 5-BT
  • 5-Bromo-DMT
  • 5-CT
  • 5-Kloro-αMT
  • 5-Kloro-DMT
  • 5-Etoksi-αMT
  • 5-Etoksi-DMT
  • 5-Etil-DMT
  • 5-Fluoro-AET
  • 5-Fluoro-αMT
  • 5-Fluoro-DET
  • 5-Fluoro-DMT
  • 5-Fluoro-EPT
  • 5-Fluoro-MET
  • 5-HO-αMT
  • 5-HO-DiPT
  • 5-HTP
  • 5-iPrO-AMT
  • 5-MeS-DMT
  • 5-Metoksitriptamina
  • 5-MeO-7,N,N-TMT
  • 5-Metil-αET
  • 5-MeO-2-TMT
  • 5-MeO-αET
  • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DBT
  • 5-MeO-DET
  • 5-MeO-DiPT
  • 5-MeO-DMT
  • 5-MeO-DPT
  • 5-MeO-EiPT
  • 5-MeO-EPT
  • 5-MeO-MALT
  • 5-MeO-MET
  • 5-MeO-MiPT
  • 5-MeO-MPMI
  • 5-MeO-NMT
  • 5-MeO-pyr-T
  • 5-MeO-NBpBrT
  • 5-Metil-DMT
  • 5-(Noniloksi)triptamina
  • 6-Fluoro-αMT
  • 6-Fluoro-DMT
  • 6-Hidroksimelatonin
  • 6-MeO-THH
  • 7-Kloro-AMT
  • 7-Metil-α-etiltriptamina
  • 7-Metil-DMT
  • Asetriptina
  • Aeruginassin
  • αET
  • Alfa,N-DMT
  • α,N,N-Trimetiltriptamina
  • Alfa,N,O-TMS
  • AL-37350A
  • αMT
  • Baeosistin
  • BNC-210
  • Bufotenidina
  • Bufotenin (5-HO-DMT)
  • BW-723C86
  • CP-132,484
  • DALT
  • DBT
  • Desformilflustrabromin
  • DET
  • DiPT
  • DPT
  • E-6801
  • E-6837
  • Etosibin
  • EiPT
  • EMDT
  • EPT
  • FGIN-127
  • FGIN-143
  • Harmalina
  • HIOC
  • Ibogaina
  • Idalopirdina
  • Indorenat
  • Iprosin
  • Konvolutindola A
  • Lespedamina
  • Luzindola
  • MET
  • Metilbutiltriptamina
  • MiPT
  • MPT
  • Miprosin
  • Melatonin
  • MPMI
  • MS-245
  • NAS
  • N-Etiltriptamina
  • N-Feruloilserotonin
  • NMT
  • DMT
  • Norbaeosistin
  • Normelatonin
  • N-t-Butiltriptamina
  • O-4310
  • Oksipertine
  • Plakohipaforine
  • PiPT
  • Psilosin (4-HO-DMT)
  • Psilosibin (4-PO-DMT)
  • Pyr-T
  • Rizatriptan
  • RU-28306
  • Serotonin
  • ST-1936
  • Sumatriptan
  • Triptamina
  • Triptofan
  • Yohimbina
  • Yuremamina
  • Zolmitriptan
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata
  • Perancis (data)
  • Israel
  • Amerika Syarikat
  • Jepun
  • Republik Czech