Ornitina

l-Ornitina
Nama
Nama IUPAC
L-Ornitina
Nama lain
Asid (+)-(S)-2,5-diaminovalerik
Asid (+)-(S)-2,5-diaminopentanoik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 70-26-8 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:15729 N
ChEMBL
  • ChEMBL446143 ☑Y
ChemSpider
  • 6026 ☑Y
DrugBank
  • DB00129 N
ECHA InfoCard 100.000.665
Nombor EC
  • 200-731-7
IUPHAR/BPS
  • 725
KEGG
  • D08302 ☑Y
MeSH Ornithine
PubChem CID
  • 389
UNII
  • E524N2IXA3 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID00883219 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 ☑Y
    Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N ☑Y
  • InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
  • InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
    Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNBZ
SMILES
  • O=C(O)[C@@H](N)CCCN
Sifat
Formula kimia
C5H12N2O2
Jisim molar 132.16 g/mol
Takat lebur 140 °C (284 °F; 413 K)
Keterlarutan dalam air
Larut
Keterlarutan Larut dalam etanol
Keasidan (pKa) 1.94
Putaran kiral ([α]D)
+11.5 (H2O, c = 6.5)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Ornitina ialah asid α-amino bukan proteinogenik yang memainkan peranan dalam kitaran urea. Ornitina terkumpul secara abnormal dalam badan ketika kekurangan ornitina transkarbamilase. Radikalnya ialah ornitil.[1]

Peranan dalam kitaran urea

L-Ornitina ialah salah satu bahan terbitan tindakan enzim arginase terhadapL-arginina, menghasilkan urea. Oleh itu, ornitina ialah kunci utama kitaran urea yang membolehkan pelupusan nitrogen berlebihan. Ornitina dikitar semula dan, dalam satu cara, ialah satu pemangkin. Pertama, ammonia ditukar kepada karbamoil fosfat (H2NC(O)OPO2−
3
) oleh karbamoil fosfat sintetase. Ornitina transkarbamilase memangkinkan tindak balas antara karbamoil fosfat dan ornitina untuk membentuk sitrulina dan fosfat (Pi). Satu lagi kumpulan amino ditambah daripada aspartat, menghasilkan arginina dan fumarat ternyahnitrogen. Arginina yang terhasil (sebatian guanidinium) dihidrolisiskan kembali kepada ornitina, menghasilkan urea. Kumpulan amino urea berasal dari ammonia dan aspartat, dan nitrogen dalam ornitina kekal utuh.

Mekanisme tindak balas: Rantai sisi kumpulan amino ornitina (Orn) menyerang karbon karbonil di karbamoil fosfat (CP) secara nukleofilik, kiri, untuk membentuk keadaan peralihan tetrahedron, tengah. Penyusunan semula cas membebaskan sitrulina (Cit) dan fosfat (Pi), kanan.[2]

Ornitina bukan asid amino yang dikodkan oleh DNA, yakni bukan proteinogenik. Walau bagaimanapun, dalam tisu bukan hati mamalia, kegunaan utama kitaran urea adalah dalam biosintesis arginina, jadi, ornitina agak penting sebagai perantaraan dalam proses metabolik.[3]

Reaksi lain

Ornitina, melalui tindakan ornitina dekarboksilase (EC 4.1.1.17), ialah titik permulaan sintesis poliamina seperti putresina.

Dalam bakteria, seperti E. coli, ornitina boleh disintesis daripada L-glutamat.[4]

Pelaktaman ornitina

Penyelidikan

Kepenatan bersenam

SuplemenL-ornitina melemahkan keletihan dalam subjek dalam kajian terkawal plasebo menggunakan ergometer kitaran. Keputusan menunjukkan bahawaL-ornitina mempunyai kesan antikeletihan dalam meningkatkan kecekapan penggunaan tenaga dan menggalakkan perkumuhan ammonia.[5][6]

Suplemen angkat berat

Suplemen asid amino, termasukL-ornitina, sering dipasarkan kepada pembina badan dan angkat berat dengan tuntutan peningkatan tahap hormon pertumbuhan manusia (HGH), jisim otot dan kekuatan. Kajian klinikal pendek 4 hari 1993 melaporkan bahawaL-ornitina dalam kombinasi denganL-arginine danL-lysine sebanyak 2 g/d setiap satu tidak meningkatkan HGH.[7] Kajian dari tahun 2002 mengenai topik itu menyimpulkan bahawa "penggunaan asid amino khusus untuk merangsang pelepasan GH oleh atlet tidak disyorkan."[8]

Sirosis

L-OrnitinaL-aspartat (LOLA), garam stabil ornitina dan asid aspartik, telah digunakan dalam rawatan sirosis[9] dan ensefalopati hati.[10]

Rujukan

  1. ^ "Ornithine and its role in metabolic diseases: An appraisal". Biomed Pharmacother. 86: 185–194. February 2017. doi:10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID 27978498.
  2. ^ "Mechanism of inactivation of ornithine transcarbamoylase by Ndelta -(N'-Sulfodiaminophosphinyl)-L-ornithine, a true transition state analogue? Crystal structure and implications for catalytic mechanism". The Journal of Biological Chemistry. 275 (26): 20012–9. June 2000. doi:10.1074/jbc.M000585200. PMID 10747936.
  3. ^ "Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids" (PDF). Journal of Molecular Evolution. 17 (5): 273–84. 1981. Bibcode:1981JMolE..17..273W. doi:10.1007/BF01795749. PMID 7277510.
  4. ^ "Ornithine Biosynthesis". School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Diarkibkan daripada yang asal pada 2012-04-14. Dicapai pada 2007-08-17. Cite journal requires |journal= (bantuan)
  5. ^ "L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism". Nutrition Research. 28 (11): 738–43. November 2008. doi:10.1016/j.nutres.2008.08.008. PMID 19083482.
  6. ^ "The effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on performance during incremental exhaustive ergometer bicycle exercise and ammonia metabolism during and after exercise". European Journal of Clinical Nutrition. 64 (10): 1166–71. October 2010. doi:10.1038/ejcn.2010.149. PMID 20717126. |hdl-access= requires |hdl= (bantuan)
  7. ^ "Low-dose amino acid supplementation: no effects on serum human growth hormone and insulin in male weightlifters". International Journal of Sport Nutrition. 3 (3): 290–7. September 1993. doi:10.1123/ijsn.3.3.290. PMID 8220394.
  8. ^ "Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes". Nutrition. 18 (7–8): 657–61. 2002. doi:10.1016/s0899-9007(02)00807-9. PMID 12093449.
  9. ^ "[Physiological functions of L-ornithine and L-aspartate in the body and the efficacy of administration of L-ornithine-L-aspartate in conditions of relative deficiency]". Polski Merkuriusz Lekarski. 28 (168): 490–5. June 2010. PMID 20642112.
  10. ^ "L-Ornithine L-Aspartate (LOLA) for Hepatic Encephalopathy in Cirrhosis: Results of Randomized Controlled Trials and Meta-Analyses". Drugs. 79 (Suppl 1): 31–37. February 2019. doi:10.1007/s40265-018-1024-1. PMC 6416237. PMID 30706425.

Pautan luar

  • Spektrum jisim ornitina
  • l
  • b
  • s
K→asetil-KoA
lisina
  • Sakaropina
  • Alisina
  • Asid α-aminoadipik
  • Asid 2-oksoadipik
  • Glutaril-KoA
  • Glutakonil-KoA
  • Krotonil-KoA
  • β-Hidroksibutiril-KoA
leusina
  • Asid β-hidroksi β-metilbutirik
  • β-Hidroksi β-metilbutiril-KoA
  • Isovaleril-KoA
  • Asid α-ketoisokaproik
  • Asid β-ketoisokaproik
  • β-Ketoisokaproil-KoA
  • β-Leusina
  • β-Metilkrotonil-KoA
  • β-Metilglutakonil-KoA
  • β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA
triptofanalanina
  • N′-Formilkinurenina
  • Kinurenina
  • Asid antranilik
  • 3-Hidroksikinurenina
  • Asid 3-hidroksiantranilik
  • 2-Amino-3-karboksimukonik semialdehid
  • 2-Aminomukonik semialdehid
  • Asid 2-aminomukonik
  • Glutaril-KoA
G
G→piruvat
sitrat
glisina
serina
G→glutamat
α-ketoglutarat
histidina
  • Asid urokanik
  • Asid imidazol-4-ona-5-propionik
  • Asid formiminoglutamik
  • Glutamat-1-semialdehid
prolina
  • asid 1-pirolina-5-karboksilik
arginina
  • Agmatina
  • Ornitina
  • Sitrulina
  • Kadaverina
  • Putresina
lain-lain
G→propionil-KoA→
suksinil-KoA
valina
  • Asid α-ketoisovalerik
  • Isobutiril-KoA
  • Metakrilil-KoA
  • 3-Hidroksiisobutiril-KoA
  • Asid 3-hidroksiisobutirik
  • Asid 2-metil-3-oksopropanoik
isoleusina
  • Asid 2,3-dihidroksi-3-metilpentanoik
  • 2-Metilbutiril-KoA
  • Tiglil-KoA
  • 2-Metilasetoasetil-KoA
metionina
treonina
  • Asid α-ketobutirik
propionil-KoA→
  • Metilmalonil-KoA
G→fumarat
fenilalaninatirosina
  • Asid 4-hidroksifenilpiruvik
  • Asid homogentisik
  • Asid 4-maleilasetoasetik
G→oksaloasetat
Lain-lain
Metabolisme sisteina
  • Asid sulfinik sisteina
  • l
  • b
  • s
Asid amino bukan proteinogenik
Dinding sel tumbuhan
  • Hidroksiprolina
Dinding sel bakteria
  • Lantionina
  • Norleusina
  • Asid diaminopimelik
Neurotransmiter
Toksin manusia
  • ADDA (asid amino)
  • Kanavanina
  • tialisina
  • Asid azetidina-2-karboksilik
  • Asid kuiskualik
Perubatan
Beta-peptida
  • β-Alanina
  • β-Leusina
Antibiotik
  • Asid 2-aminoisobutirik (AIB)
  • Endurasididina
Faktor penggumpalan
  • Asid karboksiglutamik
Lain-lain
  • Asid 4-aminobenzoik (PABA)
  • Asid aminolevulinik (metabolisme)
  • Kanalina (racun serangga)
  • Penisilamina (pengkelatan)
  • Norleusina (Alzheimer)
  • Dihidroksifenilglisina (DHPG)
  • Sarkosina
  • Norvalina
  • Homosisteina (jantung)
  • Hidroksiprolina (kolagen)
  • Hipusina
Asid amino abiotik
  • Senarai asid amino abiotik
Asid amino rekaan
  • Kod genetik diluaskan
Perantara
Kitaran asid sitrik mitokondrion
  • Asid aminolevulinik (5-ALA)
  • Sistina
  • Jenis asid amino: Dikodkan (protein)
  • Penting
  • Bukan proteinogenik
  • Ketogenik
  • Glukogenik
  • Amino sekunder
  • Asid imino
  • Asid D-amino
  • Asid deidroamino